(1-呋喃-2-基-2-苯基乙基)-(4-甲氧基苯基)-胺 | 436087-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-呋喃-2-基-2-苯基乙基)-(4-甲氧基苯基)-胺
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)-2-phenylethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: (1-Furan-2-yl-2-phenyl-ethyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine；N-[1-(furan-2-yl)-2-phenylethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 436087-20-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD03446188
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KXPLEYALQFCFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodoacryloyl chloride 、 (1-呋喃-2-基-2-苯基乙基)-(4-甲氧基苯基)-胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(Z)-N-[1-(furan-2-yl)-2-phenylethyl]-3-iodo-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有电子富集乙酸乙烯酯的不对称7-氧杂降冰片烯对生物活性谷氨酸类似物的区域选择性多米诺复分解。

  摘要：

  在本文中，不对称的7-恶烷降冰片烯的区域选择性多米诺复分解反应很容易通过串联Ugi / Diels-Alder反应获得，这是关键步骤，在富电子的乙酸乙烯酯存在下，由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂促进了该反应。报告了交叉复分解（CM）底物。研究了在CM反应中观察到的异常高区域选择性的机理，并提出了一个反应过程，其中Fischer型卡宾[“ Ru” = CH（OAc）]产生空间相互作用。复分解产物被进一步转化为四种人工谷氨酸类似物，其结构受到天然来源的兴奋性谷氨酸类似物dysiherbaine和newdysisiherbaine的启发。有趣的是，其中一种合成类似物（28a）在小鼠中诱发了感性状态。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900580
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-2-苯基乙酮 在 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1-呋喃-2-基-2-苯基乙基)-(4-甲氧基苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines

  摘要：

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26672e

文献信息

• Alkyl Transfer from CC Cleavage
  作者：Guangxun Li、Rong Chen、Lei Wu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.201303696

  日期：2013.8.5

  Hydrogenation was only the beginning: Hantzsch esters have now been used to transfer alkyl groups to imines under mild catalytic conditions to provide a variety of amines (see scheme). Benzyl, secondary alkyl, and tertiary alkyl groups containing ether, ester, and hydroxy functionalities were transferred successfully. The use of Hantzsch esters as alkylation reagents offers a practical and complementary

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。
• Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines
  作者：Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Lixin Liu、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26672e

  日期：——

  By employing a chiral Lewis base as the catalyst, enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines was realized. The reactions proceeded smoothly to afford various chiral 1,2-diarylethanamines with good yields (up to 99%) in good enantioselectivities (up to 98%). Furthermore, one of the products was employed in the synthesis of a pharmaceutical substance.

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。
• Regioselective Domino Metathesis of Unsymmetrical 7-Oxanorbornenes with Electron-Rich Vinyl Acetate toward Biologically Active Glutamate Analogues
  作者：Masato Oikawa、Minoru Ikoma、Makoto Sasaki、Martin B. Gill、Geoffrey T. Swanson、Keiko Shimamoto、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.200900580

  日期：2009.11

  In this article a regioselective domino metathesis reaction of unsymmetrical 7-oxanorbornenes, readily available by a tandem Ugi/Diels-Alder reaction as a key step, promoted by the Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst in the presence of electron-rich vinyl acetate as a cross metathesis (CM) substrate is reported. The mechanism for the unusually high regioselectivity observed in the CM reaction

  在本文中，不对称的7-恶烷降冰片烯的区域选择性多米诺复分解反应很容易通过串联Ugi / Diels-Alder反应获得，这是关键步骤，在富电子的乙酸乙烯酯存在下，由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂促进了该反应。报告了交叉复分解（CM）底物。研究了在CM反应中观察到的异常高区域选择性的机理，并提出了一个反应过程，其中Fischer型卡宾[“ Ru” = CH（OAc）]产生空间相互作用。复分解产物被进一步转化为四种人工谷氨酸类似物，其结构受到天然来源的兴奋性谷氨酸类似物dysiherbaine和newdysisiherbaine的启发。有趣的是，其中一种合成类似物（28a）在小鼠中诱发了感性状态。