(1-呋喃-2-基-3-丁烯)-(4-甲氧基苯基)-胺 | 173416-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1-呋喃-2-基-3-丁烯)-(4-甲氧基苯基)-胺
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-α-2-propenylfurylmethanamine
• 英文别名: N-(1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzenamine；N-(1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline；4-N-(4-methoxyphenyl)amino-4-(2-furyl)butene-1；4-(2-furan)-4-(4-methoxyphenyl)aminobut-1-ene；N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)-4-methoxyaniline；(1-Furan-2-yl-but-3-enyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine；N-[1-(furan-2-yl)but-3-enyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 173416-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03043830
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OYJDMLZKWITUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-呋喃-2-基-3-丁烯)-(4-甲氧基苯基)-胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2S,5S,7R)-2-Allyl-3-(4-methoxy-phenyl)-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯键合的全氟烷基磺酸的合成及其salts盐在多组分反应（MCR）中的应用

  摘要：

  已经制备了新的聚苯乙烯结合的全氟烷基磺酸及其and盐。据报道，通过聚苯乙烯键合的全氟烷基磺酸盐催化的多组分反应（MCRs）可有效合成均烯丙基胺或酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.118
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-呋喃-2-基-3-丁烯)-(4-甲氧基苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• An Efficient Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Yingshuai Liu、Shenghui Hu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13252567769442

  日期：2012.1

  A three-component reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane was efficiently carried out to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in the presence of 20 mol% of MgI2 etherate [(MgI2*(OEt2) n ] under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields.

  在温和和中性反应条件下，在 20 mol% MgI2 醚合物 [(MgI2*(OEt2) n ] 的存在下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应得到了相应的高烯丙基胺衍生物。优良的产量。
• Allylstannane Allylation of Aldimines Activated by Chlorotrimethylsilane
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01848-c

  日期：1995.11

  Aldimines activated by chloroirimethsilane reacted with allystannane to give the corresponding homoallylic amines with excellent yields

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高
• New synthetic approach to substituted isoindolo[2,1-a]quinoline carboxylic acids via intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(N-furyl-2)-4-arylaminobutenes-1 with maleic anhydride
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Roman S. Borisov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.017

  日期：2005.4

  Acylation of substituted 4-(furyl-2)-4-arylaminobut-1-enes with maleic anhydride provided 2-allyl-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes in high yield under mild reaction conditions. The Diels–Alder adducts are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective intramolecular [4+2] exo-cycloaddition reaction. Treatment of the tricyclic compounds with phosphoric

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。
• Palladium-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines from Aldehydes, Anisidine, and Allyl Trifluoroacetate
  作者：Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol8026297

  日期：2009.1.15

  An allylation reaction that generates homoallylic amines using allyl trifluoroacetate as a nucleophilic allylmetal precursor is reported. A palladium complex catalyzes two transformations in one pot: formation of allylsilane from allyl trifluoroacetate using hexamethyldisilane and subsequent imine allylation. A three-component reaction was developed where preformed imines were replaced with aldehydes

  报道了使用三氟乙酸烯丙酯作为亲核烯丙基金属前体产生烯丙基胺的烯丙基化反应。钯配合物在一个罐中催化两个转化：使用六甲基乙硅烷由三氟乙酸烯丙酯形成烯丙基硅烷，然后进行亚胺烯丙基化。发展了三组分反应，其中用醛和茴香胺代替了预先形成的亚胺。在这些反应条件下，包括富电子芳族和脂族醛在内的各种底物均能平稳反应，得到均胺基胺。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Imines with Allyl Alcohols
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Toshiya Watanabe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ol047609f

  日期：2005.2.1

  A catalytic system, Pd(OAC)(2)(10 mol %)-P(n-Bu)(3) (20 mol %)-Et3B (360 mol %), promotes allylic alcohols to undergo the allylation of anisidine-imines of aromatic and aliphatic aldehydes and furnishes homoallylamines in good to moderate yields. The reaction shows unique stereoselectivity, giving ant isomers selectively.