(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 | 7467-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
• 英文名称: (1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol；2-Hydroxymethyl-1-methylbenzimidazol；2-(hydroxymethyl)-1-methylbenzimidazole；(1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methanol；1-Methyl-2-hydroxymethyl-benzimidazol；(1-methylbenzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 7467-35-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00464051
• 分子量: 162.191
• InChiKey: SQRSIOZFPSFABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴甲基-1-甲基-1h-苯并咪唑氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYL SULFANYL PYRMIDMES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORIES, ANALGESICS, AND ANTIEPILEPTICS
  [FR] MÉTHYLSULFANYLPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANALGÉSIQUES, ET ANTI-ÉPILEPTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010132999A8
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-1-methylbenzimidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。

  公开号：

  WO2020014332A1

文献信息

• Cobalt(II) complexes based on (1-methyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl) methanol derivative: synthesis, crystal structure, spectroscopy, DFT calculations, and antioxidant activity
  作者：Anfel Benhassine、Houssem Boulebd、Barkahem Anak、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Mustapha Bencharif、Ali Belfaitah

  DOI：10.1080/00958972.2018.1428742

  日期：2018.1.17

  computational study of two new cobalt(II) complexes as [Co(Hmbm)2(OAc)2] and [Co(Hmbm)2(H2O)2]Cl2 (Hmbm = (1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol). Both complexes were characterized by FT-IR and UV–vis spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray crystallography. The molecular geometries, electronic transitions, and vibrational frequencies of the two complexes and the ligand (Hmbm) in the

  摘要 在本文中，我们对两种新的钴 (II) 配合物 [Co(Hmbm)2(OAc)2] 和 [Co(Hmbm)2(H2O)2]Cl2 (Hmbm = ( 1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲醇)。两种配合物均通过 FT-IR 和 UV-vis 光谱、元素分析和单晶 X 射线晶体学表征。使用全局杂化 (B3LYP) 和范围分离杂化 (CAM-B3LYP) 密度泛函计算了两种配合物和基态配体 (Hmbm) 的分子几何结构、电子跃迁和振动频率。电子跃迁态的激发态和电荷转移特性的定性描述是通过绘制主要态的自然跃迁轨道 (NTO) 进行的，并将其分配给 LMCT。
• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• [EN] HETEROCYCLIC MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2011029633A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds (I) (R1 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; R2 is H, an optionally substituted monocyclic aromatic group, or a C1-C5 heteroaromatic group containing from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; an optionally substituted mono-, bi- or tricyclic C6-C14 aryl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkenyl group; each R4, independently for each position capable of substitution, is H or C1-C6 alkyl; R5 is H, halogen or C1-C6 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and --- is an optional double bond) and their enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and also for the treatment of gastrooesophageal reflux disease; anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorders; neuropathic pain disorder, migraine and fragile X syndrome disorders.

  化合物（I）（其中R1为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团；R2为H、任选取代的单环芳香基团或含1至4个选自N、O和S的杂原子的C1-C5杂芳香基团；R3为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团，任选取代的单环、双环或三环C6-C14芳基团，任选取代的C3-C6环烷基团，或任选取代的C3-C6环烯基团；每个R4独立地为每个可取代位置上的H或C1-C6烷基；R5为H、卤素或C1-C6烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；p为0、1、2、3、4、5或6；---为任选的双键）及其对映体、非对映体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路神经肌肉功能障碍以及胃食管反流病；焦虑障碍；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经性疼痛障碍、偏头痛和脆性X综合征障碍。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic privileged medicinal structures containing (benz)imidazole unit
  作者：Houssem Boulebd、Sana Zama、Bataiche Insaf、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Hocine Merazig、Alejandro Romero、Mourad Chioua、José Marco-Contelles、Ali Belfaitah

  DOI：10.1007/s00706-016-1733-7

  日期：2016.12

  identified as a racemic, readily available imidazole derivative, significantly less hepatotoxic than tacrine at 100 μM concentration. One compound was found to be a potent antioxidant agent. The catalytic effect of the 1-methylimidazole unit, in the synthesis of some heterocycle, was also demonstrated. Crystal X-ray structures are reported for six compounds. Graphical abstract

  摘要制备了带有（苯并）咪唑单元的涉及4 H-吡喃，1,4-二氢吡啶，喹唑啉和2-氨基苯并二氮杂chrome环的新型杂环特权药用支架，并对其产率进行了良好评价，并评估了它们对HepG2细胞和抗氧化剂的体外肝毒性使用DPPH自由基清除法测定其活性。从这些结果来看，2-氨基-4-（1-甲基-1 H-咪唑-2-基）-4 H-苯并[ h] chromene-3-carbonitrile已被确定为外消旋的，易于获得的咪唑衍生物，在100μM浓度下，其肝毒性比他克林低得多。发现一种化合物是有效的抗氧化剂。还证明了1-甲基咪唑单元在某些杂环的合成中的催化作用。报告了六种化合物的晶体X射线结构。 图形概要