(E)-1-methyl-2-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 101092-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-((2-phenylhydrazono)methyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-methyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde-phenylhydrazone；1-Methyl-1H-benzimidazol-2-carbaldehyd-phenylhydrazon；N-[(E)-(1-methylbenzimidazol-2-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 101092-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: OYIOHCZVJCAMLE-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(bis-phenylazo-methylene)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Le Bris; Wahl, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 343,347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑苯hydr衍生物作为抗真菌病原真菌的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑苯基hydr衍生物（6a-6ai），并通过1 H-NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步确认6b的结构为（E）构型。使用菌丝体生长速率法筛选了所有化合物的抗枯萎病菌和稻瘟病菌的抗真菌活性。化合物6f表现出对茄形假单胞菌和米曲霉的显着抑制活性，EC50值分别为1.20和1.85μg/ mL。体内试验表明，6f可以有效控制上述两种植物病原体引起的稻瘟病和稻瘟病的发生。

  DOI：

  10.3390/molecules21111574

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking, DFT calculations and in silico ADME analysis of (benz)imidazole-hydrazone derivatives as promising antioxidant, antifungal, and anti-acetylcholinesterase agents
  作者：Imene Amine Khodja、Houssem Boulebd、Chawki Bensouici、Ali Belfaitah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128527

  日期：2020.10

  nucleus were designed, synthesized and evaluated for their antioxidant, antifungal, and anti-acetylcholinesterase activities. All the synthesized compounds (1-10) showed good to excellent antioxidant activity. Among them, compound 10 was found to be the best acetylcholinesterase inhibitor with an IC50 value comparable to that of the galantamine. Compound 5 was found to be the best antifungal agent against

  摘要 设计、合成了 10 种带有（苯）咪唑核的腙衍生物，并评估了它们的抗氧化、抗真菌和抗乙酰胆碱酯酶活性。所有合成的化合物（1-10）都表现出良好至极好的抗氧化活性。其中，化合物10被发现是最好的乙酰胆碱酯酶抑制剂，其IC50值与加兰他敏相当。与商业杀菌剂多菌灵相比，发现化合物 5 是对抗尖孢镰刀菌 (Fusarium oxysporum) 真菌菌株的最佳抗真菌剂。还对代表性分子 1 和 6 进行了 DFT 计算以研究抗氧化机制，发现 SETPT（顺序电子转移 - 质子转移）是乙醇中最有利的机制。对最具活性的化合物进行了分子对接研究，结果表明尖孢镰刀菌 FGB1 酶和乙酰胆碱酯酶的活性位点存在合理的结合模式。最后，ADME 和药代动力学参数的计算机模拟预测表明这些化合物应具有良好的口服生物利用度。