2-[(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene]-malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[(1-Methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene]malononitrile；2-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: PCRJOAJTZRLIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene]-malononitrile 、 环庚酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以59%的产率得到2-amino-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型高荧光杂种（苯并）咪唑-2-氨基烟腈和-2-氨基间苯二甲腈：合成，表征，荧光研究和理论计算

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了带有（苯）咪唑部分的2-氨基烟腈和2-氨基间苯二甲酸酯两个家族的合成。这些化合物是通过微波促进的1-（1-甲基-1 H）三组分反应制备的-（benz）咪唑-2-基）亚乙二腈，可烯化的酮，在无溶剂条件下丙烷化。发现这两类化合物在室温下在溶液中具有荧光活性，显示出强烈的蓝色荧光，具有高的荧光量子产率，与激发波长无关。为了探索标题化合物中吸收带的起源，使用TD-DFT / B3LYP / TZ2P方法计算电子激发能，以及两种化合物的相应振荡器强度。据报道两种化合物的X射线晶体结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2141-y
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 哌啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  含（苯并）咪唑单元的杂环特权药物结构的合成与生物学评价

  摘要：

  摘要制备了带有（苯并）咪唑单元的涉及4 H-吡喃，1,4-二氢吡啶，喹唑啉和2-氨基苯并二氮杂chrome环的新型杂环特权药用支架，并对其产率进行了良好评价，并评估了它们对HepG2细胞和抗氧化剂的体外肝毒性使用DPPH自由基清除法测定其活性。从这些结果来看，2-氨基-4-（1-甲基-1 H-咪唑-2-基）-4 H-苯并[ h] chromene-3-carbonitrile已被确定为外消旋的，易于获得的咪唑衍生物，在100μM浓度下，其肝毒性比他克林低得多。发现一种化合物是有效的抗氧化剂。还证明了1-甲基咪唑单元在某些杂环的合成中的催化作用。报告了六种化合物的晶体X射线结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1733-7