对甲苯磺酸-3-硝基苯酯 | 3899-90-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸-3-硝基苯酯
• 中文别名: 对甲苯磺酸3-硝基苯酯
• 英文名称: 3-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-nitrophenyl 4-toluenesulfonate；m-nitrophenyl p-toluenesulfonate；3-nitrophenyl tosylate；3-nitrophenyltosylate；toluene-4-sulfonic acid-(3-nitro-phenyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(3-nitro-phenylester)；(3-nitrophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3899-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD00060140
• 分子量: 293.3
• InChiKey: QRMMIQVSVATYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: p-Toluenesulfonic acid, m-nitrophenyl ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H11NO5S
分子式
: 293.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Toluenesulfonic acid, m-nitrophenyl ester
-
CAS 号 3899-90-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸-3-硝基苯酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-aminophenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  General-base catalysis by hydroxocopper(II) ion and existence of an addition intermediate in the hydrolysis of m-(2-imidazolylazo)phenyl p-toluenesulfonate

  摘要：

  Rates of the hydrolysis of m-(2-imidazolylazo)phenyl p-toluenesulfonate (1) were measured in the presence of Cu(II) ion. Saturation behavior was observed for the dependence on [Cu(II)] of the absorbance (Abs) of 1 or that of the pseudo-first-order rate constant (k0). The formation costant measured from the dependence on [Cu(II)] of k0 was much smaller than that of Abs. The binding constant reflected in the Abs data indicates the formation of a 1:1-type complex. The binding constant estimated with the k0 values may be related to the formation of a 2:1-type complex. This possibility, however, is excluded on the basis of the dependence of the binding constants on pH and the dependence of Abs on [Cu(II)]. Instead, the saturation kinetic behavior agrees with the shift of the rate-determining step between the formation and the breakdown processes of an intermediate upon increase in [Cu(II)]. On the basis of the kinetic data, it is shown that the 1:1-type complex is hydrated to form an addition intermediate, which is subsequently converted into the hydrolysis products, and that hydroxocopper(II) ion participates as a general-base catalyst in the rate-controlling proton-transfer process.

  DOI：

  10.1021/jo00014a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 C₁₈H₃₃AuP⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲苯磺酸-3-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-脱磺酰基胺化与N-O-1,5-磺酰基迁移：一种多功能的1-氮杂双环烷烃方法

  摘要：

  通过新型金（I）催化的去磺酰基化环化策略合成了有价值的1-氮杂双环烷烃衍生物。在金阳离子存在下，通过双取代磺酰胺基团的分子内环化到三键上，在1-位被N-磺酰基氮杂环取代的炔酮发生铵化反应。根据杂环的大小和底物的取代，利用了两种前所未有的亲核形式对磺酰基的亲核攻击，即在存在外部质子O亲核体的情况下进行N-去磺酰化（37-87％，10实例）和独特的N到O 1,5-磺酰基迁移（60-98％，9个实例）。

  DOI：

  10.1002/anie.201604329

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitrophenyl toluenesulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Tadeusz Ziobrowski、Mikhail Serebriakov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00143-9

  日期：1997.3

  Toluenesulfonates of nitrophenols react with carbanions possessing leaving groups giving products of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen. The yields and orientation depend on the reaction conditions and the structure of the reagents. The products obtained can be easily hydrolyzed to the corresponding phenols or — in certain cases — to hydroxynitrobenzaldehydes.

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。
• Palladium-catalyzed reductive homocoupling of aryl sulfonates via cleavage of C─O bond at room temperature
  作者：Shuangling Zhong、Mengxin Chen、Ge Liu、Chenggang Sun、Wencong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3705

  日期：2017.9

  homocoupling of aryl sulfonates has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the homocoupling reaction of aryl sulfonates at room temperature via the cleavage of C─O bonds, thus providing an alternative synthesis of symmetric biaryls. The reported reductive homocoupling reaction is tolerant of many common functional groups regardless of electron‐donating or

  在温和条件下已成功实现了钯催化的芳基磺酸盐还原均偶联反应。这种转变是芳基磺酸盐在室温下通过C-O键断裂的均偶联反应的新方法，从而提供了对称性联芳基的另一种合成方法。所报道的还原性均偶联反应对许多常见的官能团均具有耐受性，而与给电子或吸电子性质无关，这使得这种新近发展的转变对于补充乌尔曼偶联很重要。
• Graphite/Methanesulfonic Acid (GMA) as a New Reagent for Sulfonylation of Phenols and Thia-Fries Rearrangement of Aryl Sulfonates to Sulfonylphenols
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1002/hlca.200490295

  日期：2005.1

  A new facile method for direct sulfonylation of phenols was developed. Graphite in methanesulfonic acid (GMA) was used to prepare sulfonylphenols by sulfonylation of phenol and naphthalene derivatives with p-toluenesulfonic acid (=4-methylbenzenesulfonic acid) (Table 1) and the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates (Table 4). Mechanistic studies showed that the sulfonylation reaction of phenols

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。
• A Cyclodextrin-Based Photoresponsive Molecular Gate that Functions Independently of Either Solvent or Potentially Competitive Guests
  作者：Ka-Heng Loh、Nicole M. Smith、Hideki Onagi、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/asia.201500696

  日期：2015.11

  switch through which the substituent moves to open or block access to the cyclodextrin cavity. Most unusually for a cyclodextrin‐based device, the operation of this gate is solvent‐independent and unaffected by potentially competitive guests. It occurs in MeOH and DMSO, as well as in water. This contrasts with other cyclodextrin inclusion phenomena that are usually driven by hydrophobic effects and limited

  肉桂基取代的环糊精之间的光诱导互变构成门控开关，取代基通过该门控开关移动以打开或阻止进入环糊精腔的通道。对于基于环糊精的设备，最不寻常的是，此闸门的操作不受溶剂影响，并且不受潜在竞争者的影响。它发生在MeOH和DMSO以及水中。这与通常由疏水作用驱动且限于水性介质的其他环糊精包合现象形成对比。
• Selective sulfonation of a secondary hydroxyl group of β-cyclodextrin
  作者：Akihiko Ueno、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87639-x

  日期：1982.1

  Tosylation of the secondary side of β-cyclodextrin, which has previously been incorrectly reported, can be achieved by tosyl transfer from 3-nitrophenyl toluenesulfonate to the C-2 hydroxyl of the cyclodextrin.

  以前已被错误报道的β-环糊精仲侧的甲苯磺酰化可以通过甲苯磺酰基从3-硝基苯基甲苯磺酸酯转移到环糊精的C-2羟基来实现。