(1-甲基吡咯-2-基)-(4-硝基苯基)甲酮 | 157846-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基吡咯-2-基)-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: (1-methylpyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 157846-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: BCYUCOTXUBWXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基吡咯-2-基)-(4-硝基苯基)甲酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Amino-phenyl)-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Urea thiadiazole inhibitors of plasminogen activator inhibior-1

  摘要：

  揭示了治疗与PAI-1水平升高相关的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量，或者其药用盐、前药、立体异构体或溶剂化合物，其中：A是芳基或杂芳基，R1-R12在此处定义。该发明还涉及范围在式(I)内的药物组合物和化合物，以及包含式(I)化合物的药物和制造物。

  公开号：

  US20050124664A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-甲基吡咯-2-基)-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用N-酰基苯并三唑对吡咯和吲哚进行区域特异性C酰化。

  摘要：

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo034187z

文献信息

• Aroyl(aminoacyl)pyrroles, a New Class of Anticonvulsant Agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Philip M. Pitis、Jeffry L. Vaught、Harold R. Almond、James P. Stables、Harold H. Wolf、Ewart A. Swinyard、H. Steve White

  DOI：10.1021/jm9606655

  日期：1997.5.1

  4-aroyl-2-(omega-aminoacyl)pyrroles (9) represent a new, structurally novel class of anticonvulsant agents. Compounds of type 4 were prepared by Friedel-Crafts acylation of a 2-aroylpyrrole with an omega-chloroacyl chloride followed by displacement of the chloro group by a primary or secondary amine. Compounds of type 9 were prepared by Friedel-Crafts aroylation of a 2-(omega-chloroacyl)pyrrole followed by displacement

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。
• Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06369228B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful in treating neuropathic pain, which includes utility for the treatment of neuropathic pain.

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。
• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Metal-Free Intermolecular Coupling of Arenes with Secondary Amides: Chemoselective Synthesis of Aromatic Ketimines and Ketones, and <i>N</i>-Deacylation of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01647

  日期：2016.10.7

  The direct transformation of common secondary amides into aromatic ketimines and aromatic ketones with C–C bond formation is described. The reaction can also be used for N-deacylation of secondary amides to release amines. This method consists of in situ amide activation with triflic anhydride and intermolecular capture of the resulting highly electrophilic nitrilium intermediate with an arene. The

  描述了将普通仲酰胺直接转化为具有C–C键的芳族酮亚胺和芳族酮的方法。该反应也可以用于仲酰胺的N-脱酰以释放胺。该方法包括原位用三氟甲磺酸酰胺活化酰胺，并用芳烃在分子间捕获所得的高度亲电的腈中间体。该反应适用于各种仲酰胺（亲电子试剂），但是仅富电子和中等富电子的芳烃可以用作亲核试剂。由于使用了台式稳定的芳烃而不是反应性和碱性有机金属作为亲核试剂，因此在存在一系列敏感官能团（例如醛，酮，酯，氰基，硝基，和三级酰胺基。该反应可以看作是使用仲酰胺作为酰化剂的Friedel-Crafts型反应，或者是Bischler-Napieralski反应的分子间形式。