(1-甲基环戊-2-烯-1-基)甲醇 | 61111-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基环戊-2-烯-1-基)甲醇
• 英文名称: (1-methylcyclopent-2-en-1-yl)methanol
• 英文别名: (1-methylcyclopent-2-ene)methanol；(+/-)-1-methyl-1-hydroxymethyl-cyclopentene-(2)；(+/-)-1-Methyl-1-hydroxymethyl-cyclopenten-(2)
• CAS: 61111-54-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NHUJFFJPKSJOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-165 °C
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基环戊-2-烯-1-基)甲醇 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1aR,5aS,5bS)-3a-Methyl-octahydro-5-oxa-cyclobuta[cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-甲基环戊-2-烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest

  摘要：

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05477

文献信息

• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。
• 364. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part VII
  作者：William Sage Rapson、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9350001533

  日期：——
• Iwasa, Seiji; Yamamoto, Makoto; Kohmoto, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1173 - 1176
  作者：Iwasa, Seiji、Yamamoto, Makoto、Kohmoto, Shigeo、Yamada, Kazutoshi

  DOI：——

  日期：——
• IWASA, SEIJI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1173-1176
  作者：IWASA, SEIJI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH SUBRATA; RAYCHAUDHURI SWADESH R.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 83-90
  作者：GHOSH SUBRATA、 RAYCHAUDHURI SWADESH R.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——