(1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺 | 61747-22-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺
• 中文别名: 氟伏沙明肟杂质；环戊甲醛,2,2-二甲基-1-(2-硝基乙基)-,(1R)-；(1E)-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮肟
• 英文名称: (1E)-N-hydroxy-5-methoxy-1-(4-trifluoromethyl phenyl)pentan-1-imine
• 英文别名: (E)-N-{5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentylidene}hydroxylamine；5-Methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-one oxime；(NE)-N-[5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentylidene]hydroxylamine
• CAS: 61747-22-6；88699-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: UDCRPPVSQRFBKJ-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-43oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到氟提肟氨
  参考文献：
  名称：

  通过引入卤素原子调整已知药物的活性，SERT 配体 - 氟西汀和氟伏沙明的案例研究

  摘要：

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113533
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过引入卤素原子调整已知药物的活性，SERT 配体 - 氟西汀和氟伏沙明的案例研究

  摘要：

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113533

文献信息

• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUVOXAMINE MALEATE
  申请人：ZCL CHEMICALS LIMITED

  公开号：US20160168080A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to an industrially feasible and economically viable process for the preparation of fluvoxamine maleate of formula I.

  本发明涉及一种工业上可行且经济可行的制备化合物I的氟伏沙明盐的过程。
• EP2981518B1
  申请人：——

  公开号：EP2981518B1

  公开（公告）日：2021-03-03
• US9783492B2
  申请人：——

  公开号：US9783492B2

  公开（公告）日：2017-10-10