(1R)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-乙基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基]甲基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-醇 | 2632-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: (1R)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-乙基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基]甲基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-醇
• 英文名称: Tubulosine
• 英文别名: (+/-)-Tubulosin；(1R)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-6-ol
• CAS: 2632-29-3
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: JRVWIILYWSBUMC-PRUVNFMMSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C
• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基色胺 在 palladium on activated charcoal 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 2-羟基吡啶 、 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.92h， 生成 (1R)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-乙基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基]甲基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039

文献信息

• Two <i>Alangium</i> Alkaloids from <i>Alangium </i><i>l</i><i>amarckii</i>
  作者：Atsuko Itoh、Yuki Ikuta、Takao Tanahashi、Naotaka Nagakura

  DOI：10.1021/np0000163

  日期：2000.5.1

  Alangium alkaloids, 1',2'-dehydrotubulosine (1) and alangine (2), were isolated from the dried fruits of Alangium lamarckii along with tubulosine (3), isotubulosine (4), deoxytubulosine, cephaeline, isocephaeline, psychotrine, neocephaeline, 10-O-demethylcephaeline, 2'-N-(1"-deoxy-1" -beta-D-fructopyranosyl)cephaeline, protoemetine, protoemetinol, salsoline, and alangiside. The structures of the new

  从Amarium lamarckii的干果中分离出两个新的Alangium生物碱1'，2'-脱氢微管蛋白（1）和Alangine（2）以及微管蛋白（3），异微管蛋白（4），脱氧微管蛋白，头孢菌碱，异辛苯胺，精神碱，新头孢烯，10-O-去甲基头孢烯，2'-N-（1“-脱氧-1”-β-D-果糖吡喃糖基）头孢烯，原美他汀，原美替尼醇，salsoline和阿兰吉苷。通过光谱学和化学方法确定了新生物碱（1和2）的结构。
• Antibody fragment capable of modulating multidrug resistance and compositions and kits and methods using same
  申请人：Technion Research & Development Foundation Ltd.

  公开号：US20040197334A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  An antibody fragment and methods of utilizing same are provided. The antibody fragment includes an antigen binding region capable of binding an extracellular portion of a P-glycoprotein thereby at least partially inhibiting drug efflux activity in multidrug resistant cells.

  本研究提供了一种抗体片段及其使用方法。抗体片段包括一个抗原结合区，能够结合 P 糖蛋白的胞外部分，从而至少部分抑制耐多药细胞的药物外流活性。
• AN ANTIBODY FRAGMENT CAPABLE OF MODULATING MULTIDRUG RESISTANCE AND COMPOSITIONS AND KITS AND METHODS USING SAME
  申请人：TECHNION RESEARCH AND DEVELOPMENT FOUNDATION, LTD.

  公开号：EP1608307A2

  公开（公告）日：2005-12-28
• EP1608307A4
  申请人：——

  公开号：EP1608307A4

  公开（公告）日：2007-10-31
• METHOD FOR EXTRACTING TARGET ALKALOID USING AN IONIC LIQUID AS EXTRACTING SOLVENT
  申请人：Bioniqs Limited

  公开号：EP2001877A1

  公开（公告）日：2008-12-17