(1R)-环庚-2-烯-1-醇 | 79646-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R)-环庚-2-烯-1-醇
• 英文名称: (1R)-cyclohept-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-cyclohept-2-en-1-ol；2-Cyclohepten-1-ol, (1R)-
• CAS: 79646-48-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LFKFDYCJMRQCMD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-环庚-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-(R)-S-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代烯丙基锂化合物的合成，构型稳定性及其亲电取代的立体化学过程

  摘要：

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基环庚烷 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(1R)-环庚-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于将内消旋环氧化物重排为手性烯丙醇的新型高对映选择性催化剂

  摘要：

  用于将内消旋环氧化物重排为手性烯丙醇的新型高对映选择性催化剂

  DOI：

  10.1021/ja982381a

文献信息

• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL CYCLIC KETONES WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE PARTIALLY DECOMPOSED BY (1R,2S)-(−)-<i>N</i>-METHYLEPHEDRINE AND 2-ALKYLAMINOPYRIDINE
  作者：Motoji Kawasaki、Yasutaka Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.239

  日期：1984.2.5

  The title chiral hydride was found to reduce prochiral cyclic ketones, affording the corresponding optically active cyclic alcohols in high optical(max. 9 8%ee) yields.

  发现标题手性氢化物可还原前手性环酮，以高光学（最大 9 8%ee）产率提供相应的旋光环醇。
• Catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides mediated by chiral lithium amides in the presence of excess cross-linked polymer-bound lithium amides
  作者：Atsushi Seki、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00371-x

  日期：2002.6

  Insoluble polymer-bound achiral lithium dialkylamides were prepared from the corresponding cross-linked polymer-bound amines and butyllithium. The polymer-bound achiral reagent was applied to a catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides as an in situ regenerating agent of a chiral lithium amide. The efficiency of the catalytic system was improved, and chiral allylic alcohol derivatives

  由相应的交联的与聚合物结合的胺和丁基锂制备了不溶的与聚合物结合的非手性锂二烷基酰胺。将与聚合物结合的非手性试剂应用于作为手性锂酰胺的原位再生剂的内消旋环氧化物的催化对映选择性重排。改进了催化系统的效率，并通过使用过量的聚合物结合试剂和亚化学计量的手性锂酰胺，以（2 S，3a S，7a S）制备了高对映体过量的手性烯丙醇衍生物。-2-（吡咯烷基-1-基甲基）八氢吲哚。该反应成功地用于合成（1 S，4 R）-4-苯甲酰氨基-2-环戊烯醇，一种有用的手性合成中间体，用于碳环核苷，含量为97％ee。
• New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J.P. Stewart-Liddon、Filip Teplý、Lukáš Kobr、Kenneth W. Muir、David Haigh、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.045

  日期：2008.4

  β-pinene 11. A copper complex of the pyridine–oxazoline ligands 8a has been found to catalyze asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins 36a–c with good conversion rates and acceptable enantioselectivity (≤67% ee). The imidazolium salt 10 has been identified as a precursor of the corresponding N,N′-unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligand, whose complex with palladium catalyzed the intramolecular

  从三氟甲磺酸酯14开始，已经开发了一种新的双齿吡啶8a – d，9和10的合成方法，而三氟甲磺酸酯14可以从β-pine烯11得到。已发现吡啶-恶唑啉配体8a的铜络合物可催化环烯烃36a - c的不对称烯丙基氧化，并具有良好的转化率和可接受的对映选择性（≤67％ee）。咪唑鎓盐10已被确定为相应的N，N'-不对称N的前体-杂环卡宾配体，其与钯的配合物催化分子内酰胺烯酸酯α-芳基化，从而以优异的收率但对映选择性低，生成了羟吲哚45。
• Allylic Alcohols via Catalytic Asymmetric Epoxide Rearrangement
  作者：Mikael J. Södergren、Sophie K. Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja000545t

  日期：2000.7.1

  Optically active allylic alcohols can be prepared via rearrangement of epoxides using chiral lithium amides, but other than for a small subset of meso-epoxides, insufficient reactivity and enantioselectivity hamper the existing methods. Furthermore, the chiral reagents are often required in large excess. This study presents a general and highly enantioselective process that, in addition, is based on

  旋光烯丙醇可以通过使用手性氨基锂重排环氧化物来制备，但除了一小部分内消旋环氧化物之外，反应性和对映选择性不足阻碍了现有的方法。此外，通常需要大量过量的手性试剂。本研究提出了一种通用且高度对映选择性的过程，此外，该过程基于催化量 (5 mol %) 的对映体纯 (1S,3R,4R)-3-(1-pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo[2.2.1 ]庚烷和二异丙基氨基锂作为化学计量碱。从活性、对映选择性和聚集行为方面研究了催化剂结构改性的影响。该方法的实用性通过其应用于各种环氧化物衍生物（14 个实例中的 11 个 ≥ 94% ee）得到证明，包括正式合成，例如前列腺素核心单元、依巴替丁、卡波韦、法拉醛和拉西醇。该系统很容易扩展到外消旋环氧化物的分离，w...
• An Intriguing Effect of Polymer-Bound Lithium Amides in Catalytic Enantioselective Rearrangement of<i>meso</i>-Epoxides Mediated by Chiral Lithium Amides
  作者：Masatoshi Asami、Atsushi Seki

  DOI：10.1246/cl.2002.160

  日期：2002.2

  dialkylamides were prepared from the corresponding polymer-bound amines and butyllithium. The reagent was successfully employed as an in situ regenerating agent of a chiral lithium amide in a catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides, and chiral allylic alcohols were obtained in up to 95% ee.

  聚合物结合的二烷基酰胺锂由相应的聚合物结合的胺和丁基锂制备。该试剂成功地用作手性氨基锂的原位再生剂，用于催化内消旋环氧化物的对映选择性重排，并获得高达 95% ee 的手性烯丙醇。