(1R,2R)-(-)-2-氨基-1-环戊烷羧酸盐酸盐 | 158414-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-环戊烷羧酸盐酸盐
• 中文别名: (1R,2R)-2-氨基-1-环戊烷羧酸盐酸盐
• 英文名称: (1R,2R)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-2-aminocyclopentane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 158414-44-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 165.62
• InChiKey: LVBDVNLIEHCCTP-TYSVMGFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 160°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-环戊烷羧酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2r)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效的途径制取反式-2-氨基环戊烷羧酸的对映异构体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010279h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclopentanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-环戊烷羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （–）-（1 R，2 S）-顺喷他星及其相关顺式和反式-2-氨基环戊烷和环己烷-1-羧酸的不对称合成

  摘要：

  抗真菌抗生素（–）-（1 R，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（顺喷塔星）8及其环己烷同系物14是通过高立体选择性共轭加成手性锂N-苄基-N-制备的。 α-甲基苄基酰胺5。还通过顺式-β-氨基酯缀合物加成产物的选择性差向异构化制备了相应的反式-β-氨基酸10和16。

  DOI：

  10.1039/p19940001411

文献信息

• Asymmetric synthesis of (–)-(1R,2S)-cispentacin and related cis- and trans-2-amino cyclopentane- and cyclohexane-1-carboxylic acids
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara、Isabelle Lenoir、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1039/p19940001411

  日期：——

  The antifungal antibiotic (–)-(1R,2S)-2-aminocyclopentane-1-carboxylic acid (cispentacin)8 and its cyclohexane homologue 14 have been prepared utilizing the highly stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methylbenzylamide 5. The corresponding trans-β-amino acids 10 and 16 were also prepared via the selective epimerization of the cis-β-amino ester conjugate addition products

  抗真菌抗生素（–）-（1 R，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（顺喷塔星）8及其环己烷同系物14是通过高立体选择性共轭加成手性锂N-苄基-N-制备的。 α-甲基苄基酰胺5。还通过顺式-β-氨基酯缀合物加成产物的选择性差向异构化制备了相应的反式-β-氨基酸10和16。
• An Efficient Route to Either Enantiomer of <i>trans</i>-2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid
  作者：Paul R. LePlae、Naoki Umezawa、Hee-Seung Lee、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jo010279h

  日期：2001.8.1