(1R,2R,3R,7S,8S)-3-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇 | 116174-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: (1R,2R,3R,7S,8S)-3-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
• 英文名称: (1R,2R,3R,7S,7aS)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (+)-Alexine；alexine；(1R,2R,3R,7S,8S)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 116174-63-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: AIQMLBKBQCVDEY-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 alkaline hydrogen peroxide 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R,3R,7S,8S)-3-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from D-glucose of alexine [(1R,2R,3R,7S,8S)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine], 3-epialexine and 7-epialexine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82890-7

文献信息

• Total Syntheses of (–)-7-epi-Alexine and (+)-Alexine Using Stereoselective Allylation
  作者：In-Soo Myeong、Changyoung Jung、Won-Hun Ham

  DOI：10.1055/s-0037-1611566

  日期：2019.9

  12 steps. Total syntheses of (–)-7-epi-alexine and (+)-alexine were achieved by using stereoselective allylation via a functionalized pyrrolidine obtained from an extended chiral 1,3-oxazine. The synthetic strategies include pyrrolidine formation via oxazine cleavage and diastereoselective allylations of a pyrrolidine aldehyde. (–)-7-epi-Alexine and (+)-alexine were synthesized from anti,syn,anti-oxazine

  抽象的 通过从扩展的手性1,3-恶嗪获得的官能化吡咯烷使用立体选择性烯丙基化，可实现（-）-7-表位-alexine和（+）-alexine的总合成。合成策略包括通过恶嗪裂解形成吡咯烷和吡咯烷醛的非对映选择性烯丙基化。（–）-7- Epi -Alexine和（+）-alexine由抗，合成，抗恶嗪分12步合成。 通过从扩展的手性1,3-恶嗪获得的官能化吡咯烷使用立体选择性烯丙基化，可实现（-）-7-表位-alexine和（+）-alexine的总合成。合成策略包括通过恶嗪裂解形成吡咯烷和吡咯烷醛的非对映选择性烯丙基化。（–）-7- Epi -Alexine和（+）-alexine由抗，合成，抗恶嗪分12步合成。
• Enantioselective synthesis of <i>anti</i>-3-alkenyl-2-amido-3-hydroxy esters: application to the total synthesis of (+)-alexine
  作者：Lu Yu、Peter Somfai

  DOI：10.1039/c9ra00173e

  日期：——

  A straightforward synthesis of anti-3-alkenyl-2-amido-3-hydroxy esters from the corresponding racemic α-amino-β-keto esters by using a ATH/DKR protocol has been developed. This method gives moderate to excellent yields with high chemo-, diastereo- and enantioselectivities for a broad range of substrates. In order to highlight the versatility of the methodology it was applied in an efficient asymmetric

  已开发出使用 ATH/DKR 协议从相应的外消旋 α-氨基-β-酮酯直接合成抗-3-alkenyl-2-amido-3-hydroxy 酯。该方法对多种底物具有高化学选择性、非对映选择性和对映选择性，具有中等至优异的产率。为了突出该方法的多功能性，它被应用于多羟基化吡咯里西啶生物碱 (+)-alexine 的有效不对称合成。
• Total Synthesis of (+)-Alexine by Utilizing a Highly Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of anN-Tosyl-α-Amino Aldehyde and a 1,3-Bis(silyl)propene
  作者：Martina Dressel、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.200701776

  日期：2008.3.27

  A novel route towards the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid (+)-alexine has been developed. A key step in this synthesis is a highly stereoselective [3+2] annulation reaction of N-Ts-alpha-amino aldehyde 7 a (Ts=tosyl) and 1,3-bis(silyl)propene 8 a for the construction of the polyhydroxylated pyrrolidine subunit of the target molecule. Previous synthetic strategies rely on carbohydrates that

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。
• ADJUVANT COMPOSITIONS
  申请人：Nash Robert James

  公开号：US20090047306A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  An adjuvant composition comprises a Th1-activating alkaloid, optionally further comprising an auxiliary adjuvant selected from a type 2 adjuvant (e.g. alum and/or MF59), a type 1 adjuvant and/or a balanced adjuvant. Vaccines comprising the adjuvant composition include nucleic acid(s) which encode one or more antigenic protein(s); protein(s) or peptide(s); glycoprotein(s); polysaccharide(s) (e.g. carbohydrate(s)); fusion protein(s); lipid(s); glycolipid(s); peptide mimic(s) of polysaccharides carbohydrate(s) and a protein(s) in admixture; carbohydrate-protein conjugate(s); cells or extracts thereof; dead or attenuated cells or extracts thereof; tumour cells or extracts thereof; viral particles (e.g. attenuated viral particles or viral components); allergen(s) mixtures thereof.

  一种佐剂组合物包括一种Th1激活生物碱，可选地进一步包括一种辅助佐剂，所述辅助佐剂选自第2型佐剂（例如明胶和/或MF59）、第1型佐剂和/或平衡佐剂。包含该佐剂组合物的疫苗包括编码一种或多种抗原蛋白的核酸；蛋白质或肽；糖蛋白；多糖（例如碳水化合物）；融合蛋白；脂质；糖脂；多糖碳水化合物和蛋白质的肽类模拟物；糖蛋白-蛋白质结合物；细胞或其提取物；死细胞或其提取物；肿瘤细胞或其提取物；病毒颗粒（例如弱毒病毒颗粒或病毒成分）；过敏原或其混合物。
• Immunomodulatory compositions
  申请人：Watson Ann Alison

  公开号：US20070155814A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Isolated immunomodulatory (e.g. immunostimulatory) polyhydroxlated pyrrolizidine compounds having the formula are disclosed. In these compounds R is selected from hydrogen, straight or branched, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated acyl, alkyl (e.g. cycloalkyl), alkenyl, alkynyl and aryl groups. The compounds are useful in therapy and prophylaxis, including increasing the Th1:Th2 response ratio, hemorestoration, alleviation of immunosuppression, cytokine stimulation, treatment of proliferative disorders (e.g. cancer), vaccination, stimulation of the innate immune response and boosting of the activity of endogenous NK cells.

  本发明公开了具有以下式的孤立免疫调节（例如免疫刺激）多羟基吡咯烷化合物。在这些化合物中，R从氢，直链或支链，未取代或取代，饱和或不饱和酰基，烷基（例如环烷基），烯基，炔基和芳基中选择。这些化合物在治疗和预防中很有用，包括增加Th1：Th2反应比，血液恢复，减轻免疫抑制，细胞因子刺激，治疗增殖性疾病（例如癌症），接种，刺激先天免疫反应和提高内源性NK细胞的活性。