(1R,8R)-7-亚甲基-1,2,3,5,6,8-六氢吡咯里嗪-1-醇 | 74164-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: (1R,8R)-7-亚甲基-1,2,3,5,6,8-六氢吡咯里嗪-1-醇
• 中文别名: 2-吡啶胺,N-[3-(氨基甲基)苯基]-4-乙基-
• 英文名称: 7β-hydroxy-1-methylene-8α-pyrrolizidine
• 英文别名: 7β-Hydroxy-1-methylen-8-α-pyrrolizidin；7β-Hydroxy-1-methylen-8α-pyrrolizidin；7β-Hydroxy-1-methylen-8β-pyrrolizin；1H-Pyrrolizin-1-ol, hexahydro-7-methylene-, (1R-trans)-；(1R,8R)-7-methylidene-1,2,3,5,6,8-hexahydropyrrolizin-1-ol
• CAS: 74164-84-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: OVTJHGIWYOOHFS-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R)-7-亚甲基-1,2,3,5,6,8-六氢吡咯里嗪-1-醇 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的吡咯烷核苷，（-）-乙炔嘧啶和（-）-己丁胺的合成

  摘要：

  三取代的烯丙醇13和14已通过相应的三氯乙酰亚胺的分子内碘代酰胺化反应转变为单一的异构反式-恶唑啉16，它们已通过共同的中间体被精制为（-）-铂炔1和（-）-hadinecine 2吡咯嗪3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02371-4
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 (1R,8R)-7-亚甲基-1,2,3,5,6,8-六氢吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Logie, Catherine G.; Liddell, J. Richard; Kaye, Perry T., South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 2, p. 72 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hadinecine
  作者：Roger Hanselmann、Michael Bann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73623-9

  日期：1993.5

  Short enantioselective partial syntheses of hadinecine, an unusual 1-hydroxypyrrolizidine alkaloid are described which confirm the stereochemistry originally assigned on the basis of spectrometric evidence.
• An enantiocontrolled synthesis of pyrrolizidines, (−)-platynecine and (−)-hadinecine
  作者：Sung Ho Kang、Geun Tae Kim、Yong Sang Yoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02371-4

  日期：1997.1

  alcohols 13 and 14 have been converted into a single isomeric trans-oxazoline 16via an intramolecular iodoamidation of the corresponding trichloro-acetimidates, which have been elaborated into (−)-platynecine 1 and (−)-hadinecine 2via a common intermediate pyrrolizidine 3.

  三取代的烯丙醇13和14已通过相应的三氯乙酰亚胺的分子内碘代酰胺化反应转变为单一的异构反式-恶唑啉16，它们已通过共同的中间体被精制为（-）-铂炔1和（-）-hadinecine 2吡咯嗪3。
• Logie, Catherine G.; Liddell, J. Richard; Kaye, Perry T., South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 2, p. 72 - 74
  作者：Logie, Catherine G.、Liddell, J. Richard、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——