(1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇 | 520-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
• 英文名称: platynecine
• 英文别名: (1S,7R,7aR)-1-hydroxymethyl-7-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine；(1R,7S,7aR)-7-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol；(-)-platynecine；(7aR)-7t-Hydroxymethyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolizin-1t-ol；Platynecin；(1R,7S,8R)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 520-62-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QWOXSTGOGUNUGF-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (1R,7R,8R)-7-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate	25471-74-3	C9H15NO3	185.223
  [(1S,7R,8R)-7-[(Z)-2-甲基丁-2-烯酰基]氧基-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲基 (Z)-2-(羟基甲基)丁-2-烯酸酯	sarracine	2492-09-3	C18H27NO5	337.416
  ——	(+)-5(R)-1-aza-4(S)-carboxy-6(R)-hydroxybicyclo<3.3.0>octane lactone	25471-69-6	C8H11NO2	153.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	octahydro-furo[2,3,4-gh]pyrrolizine	6029-71-6	C8H13NO	139.197
  ——	dihydroindicine	114423-05-1	C15H27NO5	301.383

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (4aS)-(4ar,9ac,9bc)-octahydro-[1,3,2]dioxathiepino[4,5,6-gh]pyrrolizin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Pyrrolizidine Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01653a040
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,7S,8R)-7-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002

文献信息

• Preparation of (+)-nemorensic acid and approaches to nemorensine using the partial reduction of electron deficient furans
  作者：Timothy J. Donohoe、Jean-Baptiste Guillermin、Daryl S. Walter

  DOI：10.1039/b202514k

  日期：2002.5.23

  commercially available furoic acid, the synthesis of (+)-nemorensic acid is described in nine steps, and in 32% overall yield. Key steps in our sequence are a chiral auxiliary controlled, stereoselective, Birch reduction of 3-methyl-2-furoic acid and the stereoselective reaction of an oxonium ion generated within a tetrahydrofuran ring. Attempts to complete the synthesis of nemorensine did not succeed because

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。
• 13C nuclear magnetic resonance spectra of the Senecio alkaloids, retrorsine, swazine, isoline, and hygrophylline
  作者：Siegfried E. Drewes、Ivan Antonowitz、Perry T. Kaye、Philip C. Coleman

  DOI：10.1039/p19810000287

  日期：——

  Examination of the 13C n.m.r. spectra of retrorsine and its hydrolysis products has permitted a complete 13C n.m.r. analysis of this alkaloid and the related pyrrolizidine alkaloids swazine, isoline, and hygrophylline.

  对逆转录酶及其水解产物的13 C nmr光谱进行检查后，可以对该生物碱及相关吡咯并立啶生物碱swazine，isoline和hygrophylline进行完整的13 C nmr分析。
• Asymmetric syntheses of (−)-hastanecine, (−)-turneforcidine and (−)-platynecine
  作者：Marta Brambilla、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.011

  日期：2016.7

  doubly diastereoselective conjugate additions of lithium (R)- or (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl (R,E)-4-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienoate [which was prepared (in 96:4 e.r.) via Lewis acid mediated catalytic asymmetric allylation of tert-butyl (E)-4-oxobut-2-enoate] proceeded in both cases under the dominant control of the lithium amide reagent. Subsequent diastereoselective enolate

  报道了三个非对映异构体的1-羟基甲基-7-羟基取代的吡咯烷核苷（-）-金刚烷胺，（-）-turneforcidine和（-）-platynecine的简明全不对称合成。（R）-或（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对叔丁基（R，E）-4-（三乙基甲硅烷氧基）庚2,6-二烯酸酯的双非对映选择性共轭加成反应[其是通过路易斯酸介导的叔丁基（E的催化不对称烯丙基化反应制备的（96：4 er））-4-氧代丁-2-烯酸酯]在两种情况下均在酰胺锂试剂的主要控制下进行。随后的非对映选择性烯丙基烯丙基化反应安装了所需的立体异构中心，并通过两步操作方案（即臭氧分解和一锅氢解/双重还原环化）快速访问了吡咯嗪环体系，从而完成了（-）-正癸胺的不对称合成在每种情况下，从市售的2,2-二甲氧基乙醛分十一个步骤，分别获得17％，8％和24％的总收率（-）-turneforcidine和（-）-platynecine。
• Semisynthetic pyrrolizidine alkaloid N-oxide antitumor agents. Esters of heliotridine
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、David Moore、Deborah Melder、Garth Powis

  DOI：10.1021/jm00403a008

  日期：1988.8

  lbutyric acid were prepared, converted into their N-oxides, and compared with the corresponding C-9 monoesters of retronecine in the in vivo P388 lymphocytic leukemia screen. Relative in vitro cytotoxicities of some of the free bases and their corresponding N-oxides were also measured against the A204 rhabdomyosarcoma cell line by using the soft agar colony forming assay. Stereochemistry at C-7 of

  制备了带有（S）-（+）和（R）-（-）-2-羟基-2-羟基丁酸的Heliotridine的C-9和C-7单酯以及C-7，C-9二酯，将其转化为在体内P388淋巴细胞白血病筛查中，将其N氧化物与相应的逆转录酶C-9单酯进行比较。通过使用软琼脂菌落形成试验，还测量了一些游离碱及其相应的N-氧化物对A204横纹肌肉瘤细胞系的相对体外细胞毒性。烟碱的C-7和烟酸的C-2'的立体化学似乎对该系统的抗肿瘤活性具有显着影响。在Heliotridine系列中，烟酸的构型对碳二咪唑酯化反应中的位点选择性（C-7与C-9）有显着影响。提供了该位点选择性的解释。
• Chemistry of pyrrolizidine alkaloids revisited—semi-synthetic microwave and continuous-flow approaches toward Crotalaria-alkaloids
  作者：Sabrina T. Martinez、Angelo C. Pinto、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.055

  日期：2014.7

  Efficient and rapid syntheses of various pyrrolizidine alkaloids via microwave synthetic protocols using monocrotaline from a natural source (Crotalaria spectabilis) are reported. Retronecine, hydroxydanaidal, and acetylated hydroxydanaidal (utilized in the chemical communication system of various insect species) were obtained. In addition, a continuous flow hydrogenolysis/hydrogenation approach to

  据报道，通过微波合成方法，使用天然来源的苦瓜碱（猪屎豆），可以高效，快速地合成各种吡咯烷核生物碱。获得了逆转录神经素，羟基金丝和乙酰化的羟基金丝（在各种昆虫物种的化学通讯系统中使用）。另外，实现了连续流的氢解/氢化方法以直接获得铂炔，逆转录烯醇和脱氧维甲酸。