(1R,2S,5S)-2-甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-5-羧酸 | 161870-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1R,2S,5S)-2-甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-5-羧酸
• 中文别名: 3-氧杂二环[3.1.0]己烷-1-羧酸,4-甲基-2-羰基-,[1S-(1α,4α,5α)]-(9CI)
• 英文名称: 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylicacid,4-methyl-2-oxo-,[1S-(1alpha,4alpha,5alpha)]-(9CI)
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 161870-17-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: WFROVNZRTXRFTP-FVSJBQLASA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-5-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R)-1-amino-4-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R,7S)-1-methyl-5-oxo-7-phenyl-9-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-2-甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141