methyl (1R,2R,4R,7S)-1-methyl-5-oxo-7-phenyl-9-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate | 161870-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1R,2R,4R,7S)-1-methyl-5-oxo-7-phenyl-9-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate
• CAS: 161870-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: USGBOHLXSZOJGT-NOXHYTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R,7S)-1-methyl-5-oxo-7-phenyl-9-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1R,4S,5R)-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-7a-methyl-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one 生成 methyl (1R,2R,4R,7S)-1-methyl-5-oxo-7-phenyl-9-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141

文献信息

• An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)
  作者：Mazen Es-Sayed、Paul Devine、Laurence E. Burgess、Armin de Meijere、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/c39950000141

  日期：——

  Cyclopropanation of chiral bicyclic lactams 2 followed by removal of the chiral auxiliary and a Curtius rearrangement leads to the title compounds in >99% e.e.

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。