(1R,2S,5S)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸 | 33294-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S,5S)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
• 中文别名: 顺-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸；(1S,2S,5R)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-methanoproline
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid；cis-3,4-methano-L-proline；(1R,2S,5S)-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 33294-81-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: JBDOTWVUXVXVDR-WDCZJNDASA-N

物化性质

• 熔点：
  224-230 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  280℃
• 密度：
  1.327
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel series of pyrrolotriazine analogs as highly potent pan-Aurora kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and SAR for a novel series of pyrrolotriazines as pan-Aurora kinase inhibitors are described. Optimization of the cyclopropane carboxamide terminus of lead compound 1 resulted in analogs with high cellular activity and improved rat PK profiles. Notably, compound 17l demonstrated tumor growth inhibition in a mouse xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-N-trifluoroacetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,5S)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Modified antibiotic peptides having variable systemic release
  申请人：Hoffmann Ralf

  公开号：US20140309161A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to modified antibiotic peptides, in particular derivatives of apidaecin and oncocin, preferably having increased stability, reduced immunoreaction, and improved pharmacokinetics. In the invention, the peptide antibiotics are reversibly protected by means of a linker having the polymer polyethylene glycol (PEG). The peptide linker contains a recognition sequence for trypsin-like serum proteases. In the apidaecin derivatives, the linker and the PEG are bonded to a side chain. In the serum, the linker is cut by serum proteases and PEG is separated off. The released peptide still contains remnants of the linker, which are still bonded to the amino group in the side chain. Astonishingly, said remaining remnants of the linker impair the activity of the antimicrobial peptide only a little or not at all.

  该发明涉及改性抗生素肽，特别是蜜蜂素和肿瘤素的衍生物，优选具有增强稳定性、减少免疫反应和改善药代动力学的特性。在该发明中，肽抗生素通过具有聚合物聚乙二醇（PEG）的连接剂进行可逆保护。肽连接剂包含一种识别序列，用于类胰蛋白酶样血清蛋白酶。在蜜蜂素衍生物中，连接剂和PEG与侧链结合。在血清中，连接剂被血清蛋白酶切割，PEG被分离。释放的肽仍然含有连接剂的残留物，这些残留物仍然与侧链中的氨基团结合。令人惊讶的是，连接剂的剩余残留物仅轻微或根本不影响抗微生物肽的活性。
• Organic Compounds
  申请人：Caravatti Giorgio

  公开号：US20090163469A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula I and its salts, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。