(1R,2r)-1,2-N,N-双[(甲烷磺酰基)氨基]-环己烷 | 122833-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2r)-1,2-N,N-双[(甲烷磺酰基)氨基]-环己烷
• 中文别名: (1R,2R)-1,2-N,N'-二甲烷磺酰胺-环己烷；N,N'-(1R,2R)-1,2-环己烷二基双甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-{(1R,2R)-2-[(methylsulfonyl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide
• 英文别名: (1R,2R)-trans-1,2-bis(methylsulfonylamino)cyclohexane；(R,R)-1,2-bis(methanesulfonylamino)cyclohexane；N-[(1R,2R)-2-(methanesulfonamido)cyclohexyl]methanesulfonamide
• CAS: 122833-58-3
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 270.374
• InChiKey: JUWLQVLCYRNWSV-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157℃
• 沸点：
  428.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r)-1,2-N,N-双[(甲烷磺酰基)氨基]-环己烷 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-2-Chloro-1,3-bis-methanesulfonyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  新型单齿手性磷配体的模块化方法及其在二乙基锌对环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中的应用

  摘要：

  已经合成了用于对映选择性催化的一系列手性磷配体 (5)。配体含有缺电子的双（磺酰基）二氮杂磷脂部分，并具有高度模块化的结构，非常适合库的合成。在二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中制备并测试了配体 5 的小型文库（23 个成员）。在对映体过量 (ee) 高达 75% 的情况下获得了完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400227
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2r)-1,2-N,N-双[(甲烷磺酰基)氨基]-环己烷
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective reaction using a C2-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Alkylation of aldehydes catalyzed by disulfonamide-Ti(O-i-Pr)4-Dialkyl zinc system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80020-g
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 、 bis(iodomethyl)zinc 在 diethylzinc 、 (1R,2r)-1,2-N,N-双[(甲烷磺酰基)氨基]-环己烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 cis-(2-phenylcyclopropyl)methanol 、 (1S,2R)-2-苯基环丙基甲醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化，对映选择性环丙烷化。基板通用性。

  摘要：

  进行了广泛的烯丙基醇和一种均烯丙基醇的催化，对映选择性环丙烷化。所用的环丙烷化试剂是通过古河方法产生的双（碘甲基）锌，所用的手性助催化剂（10mol％）是（R，R）-1,2-二氨基环己烷的N，N-双（甲磺酰基）衍生物。 。已发现三个实验特征对于快速和选择性的环丙烷化至关重要：（1）使用烯丙基醇的乙基锌醇盐通过二乙基锌对烯丙基醇进行预先质子化来作为底物，（2）形成锌络合物通过预先用二乙基锌对双磺酰胺进行质子化来促进该促进剂，以及（3）使用由二乙基锌和碘原位生成的添加的碘化锌。发现环丙烷化的立体选择性不依赖于烯烃的几何形状，并且对于在烯丙基醇的一个或两个3-位上同时具有脂族和芳族取代基的底物效果很好。然而，烯丙醇的2-位上的甲基取代基不能很好地耐受，并且导致反应缓慢和对映选择性差。提出了观察到的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo961859v

文献信息

• Use of Group 4 Bis(sulfonamido) Complexes in the Intramolecular Hydroamination of Alkynes and Allenes
  作者：Lutz Ackermann、Robert G. Bergman、Rebecca N. Loy

  DOI：10.1021/ja0361547

  日期：2003.10.1

  the intramolecular hydroamination of alkynes and allenes more efficiently than Cp-based species. We report here that electron-withdrawing and sterically demanding bis(sulfonamido) ligands lead to enhanced catalytic activity. Zirconium analogues have also been prepared, and the tosyl-substituted complex 20 has been structurally characterized. As in the titanium series, bis(sulfonamido) zirconium catalysts

  四（酰胺）钛络合物比 Cp 基物种更有效地催化炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化。我们在此报告吸电子和空间要求较高的双（磺酰氨基）配体导致催化活性增强。还制备了锆类似物，并已对甲苯磺酰基取代的复合物 20 进行了结构表征。与钛系列一样，双（磺酰氨基）锆催化剂在丙二烯的分子内加氢胺化反应中比双（环戊二烯基）配合物 Cp(2)ZrMe(2) (23) 更有效。此外，这些化合物以高立体选择性将 1,3-二取代的氨基丙二烯转化为 Z-烯丙胺，并允许三取代的丙二烯加氢胺化。合成了钛双(磺酰氨基)亚胺络合物27。
• COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF RETINOID X RECEPTOR-SPECIFIC RETINOIDS
  申请人：Io Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190152888A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are compounds useful for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity. Also provided herein are processes for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity.

  本文提供了用于制备具有类视黄醇生物活性化合物的化合物。本文还提供了制备具有类视黄醇生物活性化合物的过程。
• COMPOUNDS
  申请人：SOFIA MICHAEL JOSEPH

  公开号：US20120202794A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such as HCV.

  本文公开了用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• Compounds and synthetic methods for the preparation of retinoid X receptor-specific retinoids
  申请人：Io Therapeutics, Inc.

  公开号：US10590059B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Provided herein are compounds useful for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity. Also provided herein are processes for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity.

  本文提供的化合物可用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物。本文还提供了制备具有类视黄醇生物活性的化合物的工艺。
• Use of chiral B(III) complexes in the cycloaddition of C,N-diphenylnitrone to tert-butyl vinyl ether
  作者：Pau Bayón、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Jordi Medrano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00405-5

  日期：2000.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of C,N-diphenylnitrone to tert-butyl vinyl ether in the presence of several chiral B(III) complexes which incorporate different bidentate ligands has been investigated. The use of these B(III) species reverses the endo/exo diastereoselectivity in relation to the uncatalysed reaction, giving trans cycloadducts as major products. Some of the catalysts gave very fast and high yielding reactions, but the enantioselectivities were only low to moderate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.