(1R,2r)-2-氨基环戊烷羧酸乙酯 | 114745-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2r)-2-氨基环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: trans-ethyl 2-aminocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: trans-pentacin ethyl ester；(1R,2R)-Ethyl 2-aminocyclopentanecarboxylate；ethyl (1R,2R)-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 114745-46-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: AGCJYTRMZBPEEO-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r)-2-氨基环戊烷羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (±)-trans-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  形成螺旋的 β-肽的合成和结构表征：反式-2-氨基环戊烷羧酸低聚物

  摘要：

  报告了一系列 (R,R)-反-2-氨基环戊烷羧酸 (反-ACPC) 低聚物的合成方案和圆二色性 (CD) 光谱。两个最长的低聚物，一个六聚体和一个八聚体，也进行了晶体学检查。两种晶体结构都表明 β-肽主链采用由一系列相互交织的 12 元环氢键（“12 螺旋”）定义的规则螺旋。每个氢键将一个羰基氧与一个酰胺质子连接到 C 端的三个残基。CD 数据表明反式 ACPC 寡聚体在甲醇中的构象偏好强烈依赖于长度，这意味着 12 螺旋的形成是一个协同过程，如常规肽形成的 α 螺旋所见。

  DOI：

  10.1021/ja991185g
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-((1-(4-methoxyphenyl)ethyl)imino)hexanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2r)-2-氨基环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u

文献信息

• Dirhodium(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of <i>N</i>-arylaminocyclopropane with alkyne derivatives
  作者：Wentong Liu、Yi Kuang、Zhifan Wang、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.15.48

  日期：——

  Dirhodium(II) complex-catalyzed [3 + 2] reactions between N-arylaminocyclopropanes and alkyne derivatives are described. The cycloaddition products proved to be versatile synthetic intermediates. trans-Cyclic β-amino acids and derivatives thereof can be conveniently synthesized using this cycloaddition protocol.

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。
• Expanding dynamic kinetic protocols: transaminase-catalyzed synthesis of α-substituted β-amino ester derivatives
  作者：Aníbal Cuetos、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3cc46760k

  日期：——

  Several α-alkylated β-amino esters have been obtained via DKR processes employing a kit of transaminases and isopropylamine as an amino donor in aqueous medium under mild conditions. Thus, while acyclic α-alkyl-β-keto esters afforded excellent conversions and enantioselectivities, although usually low diastereoselectivities, using more constrained cyclic β-keto esters high to excellent inductions were obtained.

  通过使用一套转氨酶和异丙胺作为氨基供体，在温和条件下的水相介质中，已获得几种α-烷基化β-氨基酯。这些非环状α-烷基-β-酮酯表现出优异的转化率和对映选择性，尽管通常具有较低的非对映选择性。然而，使用更受限的环状β-酮酯时，获得了高至优异的诱导效果。
• Cycloalkyl Substituted Pyrimidinediamine Compounds And Their Uses
  申请人：Li Hui

  公开号：US20080009494A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present disclosure provides 2,4-pyrimidinediamine compounds having antiproliferative activity, compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to inhibit cellular proliferation and to treat proliferate diseases such as tumorigenic cancers.

  本公开提供具有抗增殖活性的2,4-嘧啶二胺化合物，包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制细胞增殖和治疗增殖性疾病（如肿瘤性癌症）的方法。
• Novel 6-fused heteroaryldihydropyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150252057A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, Y, W and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、W和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• 6-fused heteroaryldihydropyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09233978B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, W and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有通式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、W和n的描述如下，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。