(1R,3S)-3-(6-氨基嘌呤-9-基)环戊烷-1-醇 | 142130-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: (1R,3S)-3-(6-氨基嘌呤-9-基)环戊烷-1-醇
• 中文别名: 氧代二乙烯二(2-乙基己酸酯)
• 英文名称: 9-[(1S,3R)-cis-cyclopentan-3-ol]adenine
• 英文别名: MDL 201,112；3-(6-Amino-9h-purin-9-yl)-cyclopentanol；(1R,3S)-3-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 142130-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: UZNXSBPBWFLVDK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-1-(9-adenyl)-4-hydroxycyclopent-2-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,3S)-3-(6-氨基嘌呤-9-基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t

文献信息

• Carbocyclic Nucleosides as Inhibitors of Human Tumor Necrosis Factor-α Production:  Effects of the Stereoisomers of (3-Hydroxycyclopentyl)adenines
  作者：David R. Borcherding、Norton P. Peet、H. Randall Munson、Hao Zhang、Paul F. Hoffman、Terry L. Bowlin、Carl K. Edwards

  DOI：10.1021/jm950906t

  日期：1996.1.1

  A series of four structurally related carbocyclic nucleosides (6a, 6b, 10a, and 10b) were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha), interleukin-1 beta (IL-1 beta), and interleukin-6 (IL-6) production from human primary macrophages. These compounds had little effect on the production of IL-1 beta and IL-6. It was determined that compound 10a was

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。
• Combination
  申请人：——

  公开号：US20030092706A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to the combined administration of a PDE4 or PDE3/4 inhibitor and a disease modifying anti-rheumatic drug (DMARDs) or anti-rheumatic or anti-arthritic drug.

  本发明涉及 PDE4 或 PDE3/4 抑制剂与改变病情抗风湿药（DMARDs）或抗风湿或抗关节炎药物的联合用药。
• COMBINATION OF A PDE4 OR PDE3/4 INHIBITOR AND AN ANTI-RHEUMATIC DRUG
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1448202A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• SUTURES AND ANTI-SCARRING AGENTS
  申请人：Avelar Rui

  公开号：US20090226500A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Sutures are used in combination with anti-scarring agents to inhibit fibrosis between the sutures and the host tissues into which the sutures are inserted. Compositions and methods are described for use in reducing excessive scarring, surgical adhesion, and other disorders.
• electrical devices, anti-scarring agents, and therapeutic compositions
  申请人：Hunter William L.

  公开号：US20090280153A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Electrical devices (e.g., cardiac rhythm management and neurostimulation devices) for contact with tissue are used in combination with an anti-scarring agent in order to inhibit scarring that may otherwise occur when the devices are implanted within an animal.