(1S,13bS)-1-氨基-9-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-10-醇 | 88704-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1S,13bS)-1-氨基-9-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-10-醇
• 中文别名: 3,7-二甲基-2-亚甲基辛烷-1-醇
• 英文名称: Eudistomin E
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-13-bromo-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-14-ol
• CAS: 88704-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O₂S
• 分子量: 370.27
• InChiKey: CWYSYORNQMPRTH-CLAHSXSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,13bS)-1-氨基-9-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-10-醇 在 吡啶 作用下， 生成 diacetyleudistomin E
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-eudistomin E 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,13bS)-1-氨基-9-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-10-醇
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p

文献信息

• Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum
  作者：Kenneth L. Rinehart、Junichi Kobayashi、Gary C. Harbour、Jeremy Gilmore、Mark Mascal、Tom G. Holt、Lois S. Shield、Francoise Lafargue

  DOI：10.1021/ja00245a031

  日期：1987.5
• Synthesis of Eudistomin C and E: Improved Preparation of the Indole Unit
  作者：Hiroaki Yamagishi、Koji Matsumoto、Kotaro Iwasaki、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800527p

  日期：2008.6.1

  An improved synthesis of the indole unit, a key intermediate for eudistomin C, was established utilizing Makosza's indole synthesis. A concise total synthesis of eudistomin E was achieved on the basis of the improved synthesis.

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。