(1S,13bS)-10-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-1-胺 | 88704-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1S,13bS)-10-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-1-胺
• 英文名称: (-)-Eudistomin L
• 英文别名: (2S,3S)-14-bromo-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-3-amine
• CAS: 88704-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃OS
• 分子量: 354.271
• InChiKey: INCNNKYUDFBEIB-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (1S,13bS)-10-溴-1,2,7,8,13,13b-六氢[1,6,2]氧硫氮杂卓并[2',3':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p

文献信息

• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。