(1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸乙酯 | 197904-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸乙酯
• 中文别名: (1S,2r)-2-氨基-环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl (1S,2R)-2-Aminocyclopentanecarboxylate
• CAS: 197904-11-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18651692
• 分子量: 157.213
• InChiKey: AGCJYTRMZBPEEO-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5aS*,8aR*)-2-methylene-2,3,6,7,8,8a-hexahydrocyclopenta[d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促级联反应合成脂环族 2-亚甲基噻唑并[2,3-b]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720028
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• Efficient synthesis of (1R,2S) and (1S,2R)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester derivatives in enantiomerically pure form
  作者：Peter S. Dragovich、Douglas E. Murphy、Kimkim Dao、Sun Hee Kim、Lian-Sheng Li、Frank Ruebsam、Zhongxiang Sun、Chinh V. Tran、Alan X. Xiang、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.029

  日期：2008.12

  applications. In addition, the straightforward conversion of compound 12 to enantiomerically pure (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester and the corresponding Boc and Cbz derivatives is reported. The preparation of the enantiomer of 12 (compound 15) in enantiomerically pure form and the conversion of this entity to (1S,2R)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester and the corresponding

  旋光合成中间体[（1 R，2 S）-2-（4'-氟苄氨基）环戊烷羧酸乙酯与（S）-（+）-扁桃酸的络合物的四步合成；据报道制备有希望的HCV NS5B聚合酶抑制剂所需的化合物12，＞ 99％de]。该方法利用扁桃酸作为拆分剂，可通过简单的提取以高收率回收。所描述化学方法的优化版本避免了使用色谱纯化方法，使其适合大规模应用。此外，化合物12直接转化为对映体纯的（1 R，2 S报道了）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz衍生物。的对映体的制备12（化合物15）的对映体纯的形式和该实体的（1转换小号，2 - [R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz基衍生物也被描述。
• [EN] 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALKOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALCOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-PYRROLO [3,2-C] PYRIDIN-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021198020A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  3-(anilino)-2-[3-(3-alkoxy-pyridin-4-yl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H- pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives of formula (I) as EGFR inhibitors for the treatment of cancer.

  3-(苯胺基)-2-[3-(3-烷氧基吡啶-4-基]-1,5,6,7-四氢-4H-吡咯[3,2-c]吡啶-4-酮衍生物（式I）作为EGFR抑制剂用于癌症治疗。
• A Novel Preparation of 2-Aminocyclopentanecarboxamides
  作者：Péter Csomós、Gábor Bernáth、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1007/s007060200077

  日期：2002.8.1

   Different syntheses of cis - and trans -2-aminocyclopentanecarboxamides were studied. A convenient and effective method was devised for the preparation of cis -2-aminocyclopentanecarboxamide derivatives starting from the readily available 6- tert -butoxycarbonyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one.

   研究了 顺式 和 反式 -2-氨基环戊烷羧酰胺的不同合成方法 。设计了一种方便有效的方法，从容易获得的6- 叔 丁氧羰基-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-一开始制备 顺 -2-氨基环戊烷甲酰胺衍生物 。
• The First Direct Enzymatic Hydrolysis of Alicyclic β-Amino Esters: A Route to Enantiopurecis andtrans β-Amino Acids
  作者：Enikõ Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200700257

  日期：2007.7.27

  The first direct enzymatic method is reported for the synthesis of cis and trans beta-amino acid enantiomers through the lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of alicyclic beta-amino esters in organic media. High enantioselectivities (E usually >100) were observed when the Candida antarctica lipase B catalyzed reactions were performed with H2O (0.5 equivalents) in iPr2O at 65 degrees C. The

  据报道，第一种直接酶促方法是在有机介质中通过脂酶催化脂环式β-氨基酯的对映选择性水解来合成顺式和反式β-氨基酸对映体。当在65摄氏度下在iPr2O中以H2O（0.5当量）进行Candida antarctica脂肪酶B催化的反应时，观察到高对映选择性（E通常> 100）。容易分开。