(1S,2R)-2-甲基-1,2-二氢-1-萘酚 | 457625-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1S,2R)-2-甲基-1,2-二氢-1-萘酚
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-2-methyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
• 英文别名: (-)-(1S,2R)-2-methyl-1,2-dihydro-1-naphthol；(1S,2R)-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 457625-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PVRGMTGDVJIXGL-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 异戊腈 、 (4S,5R)-4,5-diphenyl-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)-1,3,2-dioxaphospholan-2-amine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-2-甲基-1,2-二氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  基于简单的1,2-二元醇的亚磷酰胺配体：合成，在铜催化的不对称加成反应中使用以及乙酰基立体异构磷中心

  摘要：

  亚磷酰胺配体广泛用于催化中，通常由大型C 2对称二醇（如BINOL或TADDOL）构成。我们在此报告基于一组先前被忽略的简单二醇的新配体。在3种不同的铜中测试了基于（S，S）-反-环己二醇和（R，R）-（+）-1,2-二苯基-1,2-乙二醇的配体与手性和非手性胺的组合观察到高达89％ee的催化不对称反应。在所检查的每个反应中，不同的配体都能获得最佳结果。使用中观-顺式-环己二醇和中观顺二苯基1,2-乙二醇与手性非外消旋胺形成的非对映异构体配体具有非立体异构立体磷原子，可通过X射线晶体学和可变温度NMR研究对其进行表征。这项工作提供了一组新的配体，当基于BINOL和TADDOL的亚磷酰胺无效时，这些配体可用于某些不对称反应。我们还确定了亚磷酰胺的新型立体化学特征，可用于不对称催化和配体设计。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600368

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Grignard and Aluminum Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet、Ludovic Gremaud、Tania Bernardez、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1216838

  日期：2009.6

  A highly enantioselective method for the copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand has been developed. The same reaction with Grignard reagents is also reported. A wide range of alkyl chains have been used with moderate to high enantio­selectivity and high trans selectivity. The transfer of a methyl group is also reported with

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos
• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Wei Zhang、Li-Xin Wang、Wen-Jian Shi、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo050015l

  日期：2005.4.1

  Simple Grignard reagents were applied in copper-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabenzonorbornadiene derivatives using spiro phosphoramidite ligands. Excellent anti-stereoselectivities and good enantioselectivities were achieved.

  使用螺旋亚磷酰胺配体，将简单的格氏试剂用于铜催化的草酰苯并降冰片二烯衍生物的不对称开环反应中。获得了优异的抗立体选择性和良好的对映选择性。
• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080300271A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention is directed to a procedure for making an enantidimerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nuclophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映二聚体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，以及存在膦配体下的氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的制药制剂。
• Copper Phosphoramidite Catalyzed Enantioselective Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes:  Remarkable Reversal of Stereocontrol
  作者：Fabio Bertozzi、Mauro Pineschi、Franco Macchia、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol026220u

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]An unprecedented copper phosphoramidite catalyzed enantioselective alkylative ring-opening reaction of oxabenzonorbornadiene derivatives with dialkylzinc reagents is reported. The reaction shows high levels of ant stereoselectlvity (up to anti/syn >99:1), complementary to the Pd(0)-catalyzed syn-selective ring-opening protocol, allowing a new entry to anti-dihydronaphthols with high enantioselectivity (up to 99% ee).
• RHODIUM-PHOSPHORUS COMPLEXES AND THEIR USE IN RING OPENING REACTIONS
  申请人：Heller Detfleff

  公开号：US20110004005A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention is directed to novel rhodium-phosphorus complexes of formula: [Rh(PP′)(solv) 2 ]X the process for their preparation and their use as catalysts in the ring opening reaction of heteronorbornenes and other α,β-unsaturated compounds.