(1S,2S,3S)-3-氨基-2-羟基环己烷羧酸 | 158195-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S,3S)-3-氨基-2-羟基环己烷羧酸
• 英文名称: (1S,2S,3S)-3-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3S)-3-amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 158195-48-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: WHUVCXBMIOYVRT-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-2-phenylmethoxy-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (1S,2S,3S)-3-氨基-2-羟基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n

文献信息

• Stereoselective synthesis of a conformationally restricted β-hydroxy-λ-amino acid
  作者：Dong Xiao、Patrick J. Carroll、Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00402-3

  日期：1997.9

  beta-Hydroxy-gamma-amino acids are a class of non-proteinogenic amino acids present in many important biologically active natural products. In conjunction with our research on didemnins, we designed and synthesized a sterically constrained beta-hydroxy-gamma-amino acid in which the requisite carboxyl, hydroxyl and amino groups are positioned on a conformationally stable 6-membered ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of a Conformationally Constrained Didemnin B Analog
  作者：Dong Xiao、Matthew D. Vera、Bo Liang、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo001640n

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of a didemnin B analogue containing a conformationally constrained replacement for the isostatine moiety is reported. Synthetic highlights include an improved preparation of 2-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylic acid and a new strategy for accessing the macrocycle.

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。