(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇 | 50392-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
• 中文别名: 2-羟基-4-甲硫基唑-5-羧酸
• 英文名称: 1α,3β,25-Trihydroxy-cholest-5-ene
• 英文别名: 5-Cholesten-1α,3β,25-triol；1α,25-dihydroxycholesterol；1α,3β-25-trihydroxy-cholest-5-ene；1α,3β,25-trihydroxycholest-5-ene；1α,3β-25-Trihydroxycholest-5-ene；1alpha,25-Dihydroxycholesterol；(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 50392-32-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: WPCGHPRVQQXAMT-FDRPCONVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1.ALPHA.-hydroxyl derivatives of vitamin D3. I. Syntheses of 1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α-羟基维生素 D3（XIVa）由胆固醇（Ia）合成，总收率约为 1.5%。1α，2α-环氧胆甾烷-4-烯-3-酮（IVa）很容易从 Ia 中获得，通过在 DMSO 中与 t-BuOK 的改进脱钩反应转化为 1α，2α-环氧胆甾烷-5-烯-3-酮（Va）。用 Ca (BH4)2 还原 Va，然后用 LiAlH4 还原，从 Ia 得到 1α-hydroxycholesterol (VIIIa)，收率为 15.6%。对 VIIIa 的二乙酸酯进行烯丙基溴化和随后的脱氢溴化，可得到 1α，3β-二乙酰氧基胆甾烷-5，7-二烯（XIa），对其进行皂化可得到相应的二醇（XIIa）。乙醇中的 1α-羟基维生素 D3（XIIa）通过新发现的滤液，在 275 至 310 纳米范围内接受紫外线照射。生成的 1α-羟基维生素 D3（XIIIa）经热异构化为 1α-羟基维生素 D3。从 XIIa 生成 XIVa 的产率约为 25%。将这些步骤应用于 25-羟基胆固醇（Ib），从 Ib 中得到 1α，25-二羟基维生素 D3（XIVb），总产率约为 0.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2933
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Process for the manufacture of cholesterol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04312812A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  The present disclosure is directed to a process for the preparation of cholesterol derivatives from corresponding 21-hydroxymethyl steroidal compounds.

  本公开涉及一种从相应的21-羟甲基类固醇化合物制备胆固醇衍生物的过程。
• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  从类固醇合成1.alpha.，3.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，例如1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下发生反应，随后通过重复交替添加质子给体来还原，每次添加后都跟着等量的锂。最终产物，1.alpha.，3.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇，在胆钙化醇衍生物的合成中很有用。
• Process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04360470A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  The present disclosure is directed to a process for the synthesis of chenodeoxychloic acid, 25-hydroxycholesterol and 1.alpha.,25-dihydroxycholesterol from 17-keto steroids. A cholic acid side chain is stereospecifically introduced by reaction of the appropriate 17-keto steroid with ethyltriphenylphosphonium halides to produce the 17-ethylidene derivative which is allowed to react with acrylic acid esters or propiolic acid esters followed by hydrogenation.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇合成烯二羟胆酸、25-羟基胆固醇和1.α.，25-二羟基胆固醇的过程。通过将适当的17-酮类固醇与乙基三苯基磷卤化物反应，立体特异地引入胆酸侧链，生成17-乙基亚烯衍生物，随后与丙烯酸酯或丙炔酸酯发生反应，然后进行氢化。
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。