(1S,6R)-1,3,3,6-四甲基-2,3,5,6-四氢-1H-茚-1,7-二甲醛 | 97165-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: (1S,6R)-1,3,3,6-四甲基-2,3,5,6-四氢-1H-茚-1,7-二甲醛
• 英文名称: botrydienal
• 英文别名: (1S,6R)-1,3,3,6-tetramethyl-5,6-dihydro-2H-indene-1,7-dicarbaldehyde
• CAS: 97165-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CFAMAVBUWMXYLX-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-1,3,3,6-四甲基-2,3,5,6-四氢-1H-茚-1,7-二甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((1S,6R)-7-Hydroxymethyl-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-inden-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种新的植物毒素Botrydienal及其相关代谢产物，由鳞状葡萄球菌（Botryotinia squamosa）生产，

  摘要：

  从鳞孢葡萄球菌中分离出了一种新的植物毒素，即葡萄孢菌素及其两个相关的代谢产物脱氢植物二烯酸和脱乙酰基二氢植物酯，并在光谱分析的基础上，将其结构分别阐明为1、2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94788-9
• 作为产物：
  描述：

  4β-acetoxy-9β,10β,15α-trihydroxyprobotrydial 在 sodium periodate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,6R)-1,3,3,6-四甲基-2,3,5,6-四氢-1H-茚-1,7-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  灰霉病菌在灰葡萄孢菌生物降解倍半萜类植物毒素灰霉病中的作用

  摘要：

  研究了用氘标记的硼碳二烯二醇（6）在碳C-10和C-15上的生物转化。这导致对以前关于葡萄球菌的生物降解途径的一些假设的修改。的[10- 2 ħ，15- 2 ħ ] -botry-1（9）-4- diendiol（12）转化到dehydrobotrydienediol衍生物13 - 15但它不掺入secobotryane骨架（7）。此外，还分离出了三种新的倍半萜类化合物，进一步阐明了灰葡萄孢的次生代谢产物。。从食物链中这些毒素的持久性来看，葡萄球菌易于生物转化和不同的生物降解途径（1）似乎表明该毒素可能长时间不存在于植物中，因为它会被毒素代谢。真菌和植物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.064

文献信息

• Chemical Transformations on Botryane Skeleton. Effect on the Cytotoxic Activity
  作者：José L. Reino、Rosa Durán-Patrón、Inmaculada Segura、Rosario Hernández-Galán、Hans H. Riese、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np020392i

  日期：2003.3.1

  Eighteen compounds with a botryane skeleton have been obtained through chemical transformations of various toxins from the fungus Botrytis cinerea. During the course of these transformations, the C-10 carbon of the botryane skeleton was found to exhibit an interesting high regioselectivity to oxidizing and reducing agents. In addition, the cytotoxicity of 27 botryane derivatives was determined in vitro

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。
• Biologically active sesquiterpenoid metabolites from the fungus Botrytis cinerea
  作者：Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán、Victoria Prieto、James R. Hanson、Laureana G. Rebordinos

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00643-5

  日期：1996.2

  Five new sesquiterpenoid metabolites, botryendial, botryenalol, 10-epi-dihydrobotrydial, methyl acetyl botryenaloate and 10-dehydroxy dihydrobotrydialone, have been isolated from Botrytis cinerea. The structures were elucidated by extensive NMR studies of the natural products and their derivatives.

  从灰葡萄孢中分离出五种新的倍半萜类代谢物，即葡萄烯醛、葡萄烯醛、10-epi-二氢葡萄烯醛、甲基乙酰葡萄烯酸和 10-脱羟基二氢葡萄烯醛。通过对天然产物及其衍生物的广泛 NMR 研究阐明了结构。
• The role of botrydienediol in the biodegradation of the sesquiterpenoid phytotoxin botrydial by Botrytis cinerea
  作者：Mourad Daoubi、Rosa Durán-Patrón、Rosario Hernández-Galán、Ahmed Benharref、James R. Hanson、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.064

  日期：2006.8

  This has led to modification of some previous assumptions about the biodegradative route of botrydial. The [10-2H,15-2H]-botry-1(9)-4-diendiol (12) was transformed into dehydrobotrydienediol derivatives 13–15 but it was not incorporated into secobotryane skeleton (7). In addition, three new sesquiterpenoids have been isolated, which shed further light on the secondary metabolites of Botrytis cinerea

  研究了用氘标记的硼碳二烯二醇（6）在碳C-10和C-15上的生物转化。这导致对以前关于葡萄球菌的生物降解途径的一些假设的修改。的[10- 2 ħ，15- 2 ħ ] -botry-1（9）-4- diendiol（12）转化到dehydrobotrydienediol衍生物13 - 15但它不掺入secobotryane骨架（7）。此外，还分离出了三种新的倍半萜类化合物，进一步阐明了灰葡萄孢的次生代谢产物。。从食物链中这些毒素的持久性来看，葡萄球菌易于生物转化和不同的生物降解途径（1）似乎表明该毒素可能长时间不存在于植物中，因为它会被毒素代谢。真菌和植物。
• Botrydienal, a new prytotoxin, and its related metabolites, dehydrobotrydienal and deacetyldihydrobotrydial produced by botryotinia squamosa
  作者：Toshiya Kimata、Masahiro Natsume、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94788-9

  日期：——

  A new phytotoxin, botrydienal, and its two related metabolites, dehydrobotrydienal and deacetyldihydrobotrydial, were isolated from Botryotinia squamosa, and their structures were elucidated as 1, 2 and 3, respectively, on the basis of spectral analysis.

  从鳞孢葡萄球菌中分离出了一种新的植物毒素，即葡萄孢菌素及其两个相关的代谢产物脱氢植物二烯酸和脱乙酰基二氢植物酯，并在光谱分析的基础上，将其结构分别阐明为1、2和3。