(1S,6R)-双环[4.1.0]庚烷-2-酮 | 196488-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,6R)-双环[4.1.0]庚烷-2-酮
• 英文名称: (1S,6R)-norcaranone
• 英文别名: (1S,6R)-Bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 196488-91-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: CINFRRXNDRBHMD-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-双环[4.1.0]庚烷-2-酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3843-3848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯,6-溴-1-甲氧基- 在 盐酸 、 锌铜偶 作用下， 生成 (1S,6R)-双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩酮的非对映选择性环丙烷化。二氧戊环的结构效应

  摘要：

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95995-1

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• Enantiocontrol in intramolecular cyclopropanation of diazoketones. Conformational control of metal carbene alignment
  作者：M. P. Doyle、M. Yu. Eismont、Q. L. Zhou

  DOI：10.1007/bf02496127

  日期：1997.5

  ketones with γ or δ double bonds undergo catalytic intramolecular cyclopropanation. These reactions occur with high enantiocontrol when catalyzed by copper semicorrins and bis-oxazolines, but low enantiocontrol characterizes reactions catalyzed by a broad selection of chiral dirhodium(ii) carboxamidates. The reverse stereocontrol occurs for intramolecular cyclopropanation of allylic and homoallytic diazoacetates

  具有 γ 或 δ 双键的重氮酮进行催化分子内环丙烷化。当由铜半可林和双恶唑啉催化时，这些反应以高对映控制发生，但低对映控制表征由广泛选择的手性二铑 (ii) 甲酰胺酸盐催化的反应。反向立体控制发生在烯丙基和同位重氮乙酸酯和重氮乙酰胺的分子内环丙烷化反应中。这种差异可以通过金属卡宾中间体的羰基排列（与金属同位异物）的构象控制来解释。
• High Enantiocontrol in the Intramolecular Cyclopropanation of Diazo Ketones Catalyzed by Dirhodium(II) Complexes with<i> Ortho-</i>Metalated Aryl Phosphine Ligands
  作者：Mario Barberis、Julia Pérez-Prieto、Salah-Eddine Stiriba、Pascual Lahuerta

  DOI：10.1021/ol010170w

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. Chiral dirhodium(II) complexes, Rh2(O2CCF3)2(PC)2, [PCH = (p-CH3C6H4)3P, (m-CH3C6H4)3P], provide an excellent yield and a high enantiocontrol in the cyclopropanation of alpha-diazo ketones with gamma and delta double bonds. The ee values are significantly dependent on the solvent used; the best results are obtained using pentane.

  [反应：请参见文字]。手性dirhodium（II）配合物Rh2（O2CCF3）2（PC）2，[PCH =（p-CH3C6H4）3P，（m-CH3C6H4）3P]，在α-重氮的环丙烷化中提供了优异的收率和高对映体控制带有γ和δ双键的酮。ee值明显取决于所用溶剂；使用戊烷可获得最佳结果。
• MASH, EUGENE A.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1865-1868
  作者：MASH, EUGENE A.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.

  DOI：——

  日期：——
• US8129398B2
  申请人：——

  公开号：US8129398B2

  公开（公告）日：2012-03-06