(2,2-二乙氧基环丁基)甲醇 | 23153-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,2-二乙氧基环丁基)甲醇
• 英文名称: (2,2-diethoxycyclobutyl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-cyclobutanon-diethylacetal；2,2-Diethoxy-cyclobutylcarbinol
• CAS: 23153-61-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XSZVIWZYTWVMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二乙氧基环丁基)甲醇 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到2-(羟甲基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds

  摘要：

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。

  DOI：

  10.1139/v00-118
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,2-diethoxycyclobutane)carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(2,2-二乙氧基环丁基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds

  摘要：

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。

  DOI：

  10.1139/v00-118

文献信息

• Fused-Ring Formation by an Intramolecular “Cut-and-Sew” Reaction between Cyclobutanones and Alkynes
  作者：Lin Deng、Likun Jin、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712487

  日期：2018.3.1

  alkynes to construct cyclohexenone‐fused rings is described herein. The challenge arises from the need for selective coupling at the more sterically hindered proximal position, and can be addressed by using an electron‐rich, but less bulky, phosphine ligand. The control experiment and 13C‐labelling study suggest that the reaction may start with cleavage of the less hindered distal C−C bond of cyclobutanones

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。
• Kinetic Resolution via Rh-Catalyzed C–C Activation of Cyclobutanones at Room Temperature
  作者：Lin Deng、Yue Fu、Siu Yin Lee、Chengpeng Wang、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b09344

  日期：2019.10.16

  Herein we describe the development of a highly selective kinetic resolution of cyclobutanones via a Rh-catalyzed "cut-and-sew" reaction with selectivity factor up to 785. This reaction takes place at room temperature with excellent efficiency. Various trans 5,6-fused bicycles and C2-substituted cyclobutanones were obtained with excellent ee, which can be further used as chiral building blocks. DFT

  在此，我们描述了通过 Rh 催化的“切割和缝合”反应对环丁酮进行高选择性动力学拆分的发展，选择性因子高达 785。该反应在室温下以优异的效率进行。获得了各种具有优异 ee 的反式 5,6-稠合双环和 C2-取代的环丁酮，可进一步用作手性构件。DFT 计算揭示了 DTBM-segphos 配体在通过有利的配体-底物分散相互作用稳定决定 CC 氧化加成过渡态的速率和对映选择性方面的关键作用。
• Conformational restriction of methionyl tRNA synthetase inhibitors leading to analogues with potent inhibition and excellent gram-Positive antibacterial activity
  作者：Richard L. Jarvest、John M. Berge、Pamela Brown、Catherine S.V. Houge-Frydrych、Peter J. O'Hanlon、David J. McNair、Andrew J. Pope、Stephen Rittenhouse

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00093-3

  日期：2003.4

  Conformationally restricted analogues of the central linker unit of bacterial methionyl tRNA synthetase (MRS) inhibitors have been prepared. The (IS,2R)-cyclopentylmethyl moiety was identified as the preferred cyclic linker, with significant diastereo- and enantio selectivity of activity. Combination of this linker with an optimal substituted aryl right-hand side has resulted in a compound with exceptionally good antibacterial activity against staphylococci and enterococci, including antibiotic resistant strains. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kirmse,W.; Schneider,S., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2440 - 2448
  作者：Kirmse,W.、Schneider,S.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds
  作者：Paul C Venneri、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-118

  日期：2000.9.1

  A cyclopropanone, a cyclopropenone, cyclobutanones, a cyclobutane-1,3-dione, and a cyclobutene-1,2-dione reacted with dimethoxycarbene to afford acetals of the next larger ring by formal insertion of the carbene into a C—C bond α to the carbonyl group. When either of two saturated α-ring carbons could be involved in the process, the ring expansion was selective, affording primarily the product of apparent insertion into the more substituted ring bond. With 2,3-dimethoxycyclobutene-1,2-dione, insertion occurred between the carbonyl groups and with β-propiolactone it occurred at the lactone bond. β-Propiolactam, however, reacted by insertion of the carbene into the N—H bond.Key words: β-propiolactone, cyclobutanone, cyclobutananedione, cyclopropanone, dialkoxycarbene.

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。