(2,3-二氯-4-氧基苯基)-2-噻吩甲酮 | 40180-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,3-二氯-4-氧基苯基)-2-噻吩甲酮
• 英文名称: (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2'-thienylmethanone
• 英文别名: 2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl-thien-2-ylmethanone；2-thienyl (2.3-dichloro-4-hydroxy-phenyl) ketone；2,3-dichloro-4-(2-thienoyl)-phenol；2,3-Dichloro-4-hydroxyphenyl 2-thienyl ketone；(2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 40180-03-8
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 273.139
• InChiKey: PPDIALCNVFLTST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142oC
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2,3-二氯-4-羟基苯基-2-噻吩基酮是Homo-Tienilic醇的人类已知代谢物。

2,3-Dichloro-4-hydroxyphenyl 2-thienyl ketone is a known human metabolite of Homo-Tienilic Alcohol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二氯-4-氧基苯基)-2-噻吩甲酮 在 sodium borohydrid 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (2,3-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-thiophen-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyacetic acid derivatives

  摘要：

  本申请涉及苯氧乙酸衍生物及其制备和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04017632A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4-羟基苯甲酸 在 磷酸酐 作用下， 以 噻吩 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2,3-二氯-4-氧基苯基)-2-噻吩甲酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dichloro-4-hydroxy-benzoic acid and process for preparation thereof

  摘要：

  2,3-二氯苯酚与四氯化碳进行Reimer-Tiemann反应，得到2,3-二氯-4-羟基苯甲酸，这是一种新型中间体，然后在磷酸五氧化磷或聚磷酸存在下与噻吩反应，得到2,3-二氯-4-(2-噻吩酰基)-苯酚。然后，通过已知的先前反应将该化合物转化为利尿药替克利那芬。

  公开号：

  US04092352A1

文献信息

• [(3-Aryl-1,2-benzisoxazol-6-yl)oxy]acetic acids. A new diuretic series
  作者：Gregory M. Shutske、Linda L. Setescak、Richard C. Allen、Larry Davis、Richard C. Effland、Karen Ranbom、Jan M. Kitzen、Jeffrey C. Wilker、William J. Novick

  DOI：10.1021/jm00343a008

  日期：1982.1

  A series of [(3-aryl-1,2-benzisoxazol-6-yl)oxy]acetic acids was synthesized and tested for diuretic activity in saline-loaded mice and in conscious, water-loaded dogs. The structural requirements for good diuretic activity in both mice and dogs were found to be very specific. In summary, the compounds with the best diuretic activity (13i, 13q, and 13ff) were substituted with a 2-fluorophenyl group

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。
• 1,2-Benzisoxazolyloxy (bzw. thio) essigsäuren und verwandte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel die solche Verbindungen als Wirkstoff enthalten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002666A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Verbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Tricycloalkyl, Cycloalkyl-niederes-Alkyl, Cycloalkenyl-niederes-Alkyl, Naphthyl, einen Rest der Formel Thienyl, Furyl, Pyrryl, Pyridyl oder Pyridyl-N-oxyd bedeutet, R für eine freie oder veresterte Carboxylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Rest der Formel steht, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, oder niederes Alkyl bedeuten, X Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkylthio, niederes Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, Nitro, Amino oder Acylamino bedeutet, R5, R6, R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten, A und A', die gleich oder verschieden sein können, für 0 oder S stehen, Z für Chlor, Brom oder Jod steht, und m und n, die gleich oder verschieden sein können, 1, 2 oder 3 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel mit diuretischer, uricosurischer und blutdrucksenkender Wirkung, die eine solche Verbindung als Wirkstoff enthalten.

  通式如下的化合物 其中 R 为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烯基、双环烷基、三环烷基、环烷基-低级烷基、环烯基-低级烷基、萘基、式中的基团 噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡啶基或吡啶基-N-氧化物，R 是具有 1 至 8 个碳原子的游离或酯化羧基，式中的一个基团 R2、R3 和 R4（可以相同或不同）表示氢、卤素或低级烷基，X 表示氢、卤素、低级烷基、低级烷硫基、低级烷氧基、羟基、三氟甲基、硝基、氨基或酰氨基，R5、R6、R7、R8 和 R9（可以相同或不同）表示氢或低级烷基、A 和 A'（可以相同或不同）代表 0 或 S，Z 代表氯、溴或碘，m 和 n（可以相同或不同）代表 1、2 或 3。
• Process for the preparation of a therapeutically active substituted phenoxyacetic acid and a novel acid anhydride for use therein
  申请人：Farmos-Yhtyma Oy

  公开号：EP0029740A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Tienilic acid, [2,3-dichloro-4-(2-thienyl-carbonyl)-phenoxy] acetic acid, is advantageously made by reacting 2,3-dichlor0-4-(2-thienylcarbonyl)-phenol with chloroacetic acid anhydride and hydrolysing the novel anhydride, viz. [2,3-dichloro- 4-(2-thienylcarbonyl)- phenoxy]acetic acid anhydride, so produced.

  噻二酸，即[2,3-二氯-4-(2-噻吩基羰基)-苯氧基]乙酸，是通过 2,3-二氯0-4-(2-噻吩基羰基)-苯酚与氯乙酸酸酐反应，并水解生成的新型酸酐，即[2,3-二氯-4-(2-噻吩基羰基)-苯氧基]乙酸酸酐而制成的。
• KOSKENNISKA, LASSE, ANTERO;SAXLUND, RAIMO, ANTERO
  作者：KOSKENNISKA, LASSE, ANTERO、SAXLUND, RAIMO, ANTERO

  DOI：——

  日期：——
• US4092352A
  申请人：——

  公开号：US4092352A

  公开（公告）日：1978-05-30