(2,3-二羟基-4-氧代-丁氧基)膦酸 | 585-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,3-二羟基-4-氧代-丁氧基)膦酸
• 英文名称: D-erythrose 4-phosphate
• 英文别名: erythrose 4-phosphate；D-Erythrose 4-phosphate；[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxobutyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 585-18-2
• 化学式: C₄H₉O₇P
• 分子量: 200.085
• InChiKey: NGHMDNPXVRFFGS-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  153.89 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二羟基-4-氧代-丁氧基)膦酸 生成 [(2R,3R,4R)-4-(azanylidyne(113C)methyl)-2,3,4-trihydroxybutyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  ARORA, KRISHAN K;COLLINS, J. GRANT;MACLEOD, JOHN K.;WILLIAMS, JOHN F., BIOL. CHEM. HOPPE-SEYLER, 369,(1988) N 7, C. 549-557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-6-磷酸 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2,3-二羟基-4-氧代-丁氧基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中4-磷酸赤藓糖的核磁共振研究。主要的单体和二聚体形式的结构

  摘要：

  摘要Nmr研究表明，4-磷酸d-赤藓糖的浓缩水溶液（约1.0 M）由单体醛和水合醛形式的平衡混合物组成，该混合物可以快速相互转化，并具有三种二聚体形式的主要贡献。在稀溶液（约0.04 M）中，水合单体占主导地位，在此浓度下无法检测到二聚体形式。d-赤藓糖4-磷酸及其（4,4- 2 H 2）和（3,4,4'- 2）的1 H-和13 Cn.mr光谱已阐明了这三个二聚体的化学结构和立体化学H 3）衍生物，借助于模型化合物乙醇醛，d-甘油醛和dL-甘油醛3-磷酸酯的帮助，它们也在浓水溶液中形成二聚体。在某些情况下，制备并分离了模型二聚化合物的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。d-赤藓糖4-磷酸的两个主要二聚体I和II分别是不对称取代的1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环结构，二聚体III是二聚体I的α端基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85292-1

文献信息

• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• Analysis of Selected Sugars and Sugar Phosphates in Mouse Heart Tissue by Reductive Amination and Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jun Han、Vera Tschernutter、Juncong Yang、Tobias Eckle、Christoph H. Borchers

  DOI：10.1021/ac400769g

  日期：2013.6.18

  isotope distribution patterns of C3 to C6 free and phosphorylated reducing sugars in heart tissues from 13C-labeled wild type and knockout mice. In conclusion, the preanalytical derivatization-LC/ESI-MS method has resulted in selective determination of free and phosphorylated reducing sugars without the interferences from their nonreducing structural isomers in mouse heart tissue, with analytical sensitivities

  对组织和细胞中的糖类和糖磷酸盐进行灵敏可靠的分析对于许多生物和细胞工程研究至关重要。然而，通过液相色谱/电喷雾电离质谱 (LC/ESI-MS) 成功分析生物样品中的这些内源性化合物通常很困难，因为它们在反相 LC、复杂的生物基质和ESI 中的电离抑制。由于体内存在多种结构异构体，这种情况进一​​步复杂化。这项工作描述了使用 3-氨基-9-乙基咔唑的还原胺化的组合，使用五氟苯基核壳超高性能 (UP) LC 柱和甲基膦酸作为有效的尾部清除试剂，以改进色谱分离的新 LC 方法。这种新方法用于对小鼠心脏组织中的主要游离和磷酸化还原糖进行选择性检测和准确定量。检测到的化合物中，甘油醛、核糖、葡萄糖、3-磷酸甘油醛、5-磷酸核糖、6-磷酸葡萄糖和6-磷酸甘露糖通过UPLC/多反应监测（MRM）实现准确定量-MS，分析准确度从 87.4% 到 109.4% 不等，CVs ≤8.5% (n = 6）。为了证明同位素解析代谢谱，我们使用
• Reactivity of some sugars and sugar phosphates towards gold(III) in sodium acetate–acetic acid buffer medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Biswajit Pal、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00181-6

  日期：2001.1

  The kinetics of the oxidation of some aldoses and aldose phosphates have been studied spectrophotometrically in sodium acetate-acetic acid buffer medium at different temperatures. The reactions are first order with respect to [Au(III)] and [substrate]. Both H+ and Cl- ions retard the reaction. The reactions appear to involve different gold(III) species, viz. AuCl4-, AuCl3(OH2) and AuCl3(OH)- . The

  已经在不同温度下在乙酸钠-乙酸缓冲液中分光光度法研究了某些醛糖和醛糖磷酸的氧化动力学。对于[Au（III）]和[底物]，反应是一阶的。H +和Cl-离子均会延迟反应。反应似乎涉及不同的金（III）物种，即。AuCl4-，AuCl3（OH2）和AuCl3（OH）-。根据自由基和Au（II）可能的中间形成来解释结果。醛糖与金（III）的反应顺序为：三糖>蔗糖>戊糖>己糖。磷酸糖与金（III）的反应速度比母糖快，但葡萄糖-1-磷酸的反应速度比葡萄糖慢。已经提出了导致产物形成的初步反应机理。
• A 13C-N.M.R. study of intermediates in the l-type pentose phosphate cycle
  作者：Fritz P. Franke、Mirek Kapuscinski、John K. Macleod、John F. Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85155-1

  日期：1984.2

  The structures in aqueous solution of all major contributing forms of D-altro-heptulose 1,7-diphosphate, and D-glycero-D-altro and D-glycero-D-ido-octulose 1,8-diphosphates have been established by 13C-n.m.r. spectroscopy. Assignments to individual carbon atoms were made with the aid of isotopically enriched analogues and by comparison with related sugars.

  到13C时已建立了所有主要贡献形式的D-庚基庚酸1,7-二磷酸酯和D-甘油-D-丙二酸和D-甘油-D-氨基-辛基1,8-二磷酸酯在水溶液中的结构-nmr光谱。借助于同位素富集的类似物并与相关糖进行比较，对各个碳原子进行了分配。
• Fluorinated substrates result in variable leakage of a reaction intermediate during catalysis by dehydroquinate synthase
  作者：Leonardo Negron、Emily J Parker

  DOI：10.1039/c0ob01141j

  日期：——

  Incubation of (3S)-3-fluoro-3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate with dehydroquinate (DHQ) synthase from three phylogenetically distinct sources resulted in the production of (6S)-6-fluoroDHQ and its epimer 1-epi-(6S)-6-fluoroDHQ. The differences in the product ratios of the reactions catalysed by each enzyme imply that 1-epi-(6S)-6-fluoroDHQ formation occurs by an unusual partial leakage of

  （3 S）-3-氟-3-脱氧-D-阿拉伯-庚酮酸7磷酸酯与脱氢奎宁（DHQ）合酶从三个系统发生上不同的来源进行孵育导致产生（6 S）-6-氟代DHQ及其差向异构体1- epi-（6S）-6-氟DHQ。在由每个酶催化的反应的产物比率的差异意味着1-外延- （6-小号）通过从酶反应中间体的一个不寻常的局部泄漏发生-6- fluoroDHQ形成。