(2,4-二乙氧基-5-嘧啶基)硼酸 | 213971-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,4-二乙氧基-5-嘧啶基)硼酸
• 英文名称: (2,4-Diethoxypyrimidin-5-yl)boronic acid
• CAS: 213971-07-4
• 化学式: C₈H₁₃BN₂O₄
• 分子量: 212.013
• InChiKey: WYAACCBSNYMABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二乙氧基-5-嘧啶基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2,4-diethoxypyrimidin-5-yl)-4,4-difluoro-2-methylisoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联合成嘧啶的5-氟乙烯基衍生物及其与硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diethoxy-5-bromopyrimidine 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,4-二乙氧基-5-嘧啶基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联合成嘧啶的5-氟乙烯基衍生物及其与硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Chai Deping

  公开号：US20130225524A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，例如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki–Miyaura coupling and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

  日期：2012.3

  A simple two-step synthesis of a new class of fluorinated isoxazolidinyl derivatives of pyrimidine is described. The reactions proceed via the Suzuki–Miyaura coupling followed by highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones. Removal of the pyrimidine protecting groups leads to a fluorinated isoxazolidine analogue of pseudouridine.

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。