(2-丙-1-炔基苯基)硼酸 | 1073494-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-丙-1-炔基苯基)硼酸
• 英文名称: (2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(Prop-1-yn-1-yl)phenyl]boronic acid；(2-prop-1-ynylphenyl)boronic acid
• CAS: 1073494-56-0
• 化学式: C₉H₉BO₂
• 分子量: 159.98
• InChiKey: CZEHXQUXMYYIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  342.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丙-1-炔基苯基)硼酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((1-((2'-(prop-1-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethynyl)naphthalen-2-yl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性合成、结构和单双氮杂氮杂环烯类分子的性质

  摘要：

  氮杂[6]和[7]类螺旋分子的对映选择性合成是通过阳离子铑(I)/轴向手性联芳基双膦配合物催化的氰基二炔的分子内[2+2+2]环加成实现的。该方案成功应用于非对映选择性和对映选择性合成S形双氮杂[6]螺旋烯类分子，ee值高达89%。虽然双碳[6]螺旋烯类分子在80℃下未观察到差向异构化和外消旋化，但双氮杂[6]螺旋烯类分子在80℃下发生差向异构化和外消旋化。这种双氮杂[6]螺旋烯类分子在中性和酸性条件下均显示出良好的荧光量子产率和手性响应。

  DOI：

  10.1002/chem.202005479
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以86%的产率得到(2-丙-1-炔基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  醛醇反应的替代方法：金催化从炔烃形成硼烯醇化物

  摘要：

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja102129c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Unsymmetrical α,ω-Diynes with Acenaphthylene
  作者：Yukimasa Aida、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03042

  日期：2018.3.2

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical α,ω-diynes with acenaphthylene at room temperature to give the corresponding chiral multicyclic compounds with high yields and ee values. Interestingly, enantioselectivity highly depended on the structures of α,ω-diynes used. The structural requirements of α,ω-diynes

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-BINAP配合物在室温下催化不对称的α，ω-二炔与a烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，得到相应的手性多环化合物产量和ee值。有趣的是，对映选择性高度取决于所用的α，ω-二炔结构。高对映体选择性的α，ω-二炔的结构要求与我们先前报道的阳离子铑（I）/（R）-Difluorphos络合物催化的α，ω-二炔的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应相反。茚。
• Facile Synthesis of Dibenzotetracenedione Derivatives by Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition/Spontaneous Aromatization
  作者：Yukimasa Aida、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201801670

  日期：2019.5.15

  It has been established that a cationic rhodium(I)/SEGPHOS complex catalyzes the [2+2+2] cycloaddition of biphenyl‐linked 1,7‐diynes with 1,4‐naphthoquinone and anthracene‐1,4‐dione. Conveniently, spontaneous aromatization proceeded upon removal of the rhodium complex by passing the reaction mixture through an alumina column, to give the corresponding dibenzotetracenediones and dibenzopentacenediones

  现已确定，阳离子铑（I）/ SEGPHOS复合物可催化联苯连接的1,7-二炔与1,4-萘醌和蒽-1,4-二酮的[2 + 2 + 2]环加成反应。方便地，通过使反应混合物通过氧化铝柱而除去铑配合物后，进行自发的芳构化，分别以良好的产率得到相应的二苯并四cen二酮和二苯并五ac二酮。所获得的二苯并四碳二烯可以容易地以良好的产率转化成相应的二苯并四碳烯。该二苯并并四苯显示出具有良好量子产率的蓝色荧光，其显着高于并四苯，四并苯并四苯和六苯并并四苯。
• Zirconacyclopentadiene‐Annulated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Micah S. Ziegler、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201700818

  日期：2017.4.18

  zirconacyclopentadienes (ZrPAHs). The efficiency of this process is demonstrated by a high‐yielding fivefold intramolecular coupling to form a helical ZrPAH with 16 fused rings (from a precursor with no fused rings). Several other PAH topologies are also reported. Protodemetalation of the ZrPAHs allowed full characterization (including by X‐ray crystallography) of PAHs containing one or more appended dienes with the

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH)‐Based Planar Chiral Bent Cyclophanes by Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Yukimasa Aida、Juntaro Nogami、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202001450

  日期：2020.10

  The enantioselective synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)‐based planar chiral cyclophanes was achieved for the first time by the rhodium‐catalyzed intramolecular regio‐ and enantioselective [2+2+2] cycloaddition of tethered diyne‐benzofulvenes followed by stepwise oxidative transformations. The thus synthesized planar chiral bent cyclophanes, that possess bent p‐terphenyl‐ and 9‐fluorenone‐cores

  对多环芳烃（PAH）的平面手性环烷的对映选择性合成是第一次通过铑催化的分子内区域和对映选择性[2 + 2 + 2]环系二炔-苯并富勒烯的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，然后逐步进行氧化转化。如此合成的具有手性对-叔苯基和9-芴酮核的平面手性弯曲环烷可被转化为具有良好ee的基于9-芴醇的环手烷通过非对映选择性1,2-还原，> 99％的值。这些基于9-芴醇的环烷具有很高的荧光量子产率，显着高于无环参比分子（78-82％比48％）。还检查了弯曲对手性的影响，这表明这些9-芴基平面手性弯曲环烷的电子圆二色性（ECD）的各向异性因子（g abs值）随着系链长度的缩短而增加。
• Synthesis of Hexahelicene and 1-Methoxyhexahelicene via Cycloisomerization of Biphenylyl-Naphthalene Derivatives
  作者：Jan Storch、Jan Sýkora、Jan Čermák、Jindřich Karban、Ivana Císařová、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/jo900077j

  日期：2009.4.17

  [GRAPHICS]The new approach provides nonphotochemical syntheses of helicenes based on the easy, convergent, and modular assembly of key biphenylyl-naphthalenes and their platinum-catalyzed double cycloisomerization. This sequence of reactions provides a synthetic route to helicenes in two steps from simply accessible building blocks. Furthermore, the method enables the introduction of substituents into the hexahelicene skeleton. The strategy developed is exemplified by the synthesis of 6,10-dimethylhexahelicene and 1-methoxy-6,10-dimethylhexahelicene.