(2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)甲醇 | 1082066-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)甲醇
• 中文别名: 3-氟-4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1082066-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₃
• 分子量: 252.094
• InChiKey: WFGVQMPAZWWWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of matrix metalloproteinase-13 inhibitors – A structure-activity/structure-property relationship study

  摘要：

  A structure-activity/structure-property relationship study based on the physicochemical as well as in vitro pharmacokinetic properties of a first generation matrix metalloproteinase (MMP)-13 inhibitor (2) was undertaken. After systematic variation of inhibitor 2, compound 31 was identified which exhibited microsomal hal-flife higher than 20 min, kinetic solubility higher than 20 mu M, and a permeability coefficient greater than 20x10(-6) cm/s. Compound 31 also showed excellent in vivo PK properties after IV dosing (C-max = 56.8 mu M, T-1/2 (plasma)= 3.0 h, Cl = 0.23 mL/min/kg) and thus is a suitable candidate for in vivo efficacy studies in an OA animal model.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.020
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 4-溴-2-氟苄醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLIDINE GLYCOSIDASE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2020039027A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Compounds of formula (I) wherein A, W, R3b, Z and p have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、W、R3b、Z和p的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AND PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US20180194762A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrrolo[2,3-b]pyridine inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  公开了吡唑并[3,4-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吡啶作为布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或状况、异体免疫性疾病或状况、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或状况。
• Para-Selective, Iridium-Catalyzed C–H Borylations of Sulfated Phenols, Benzyl Alcohols, and Anilines Directed by Ion-Pair Electrostatic Interactions
  作者：Jose R. Montero Bastidas、Thomas J. Oleskey、Susanne L. Miller、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jacs.9b08464

  日期：2019.10.2

  Para C-H borylation (CHB) of tetraalkylammonium sulfates and sulfamates have been achieved using bipyridne-ligated Ir boryl catalysts. Selectivities can be modulated both by the length of the alkyl groups in the tetraalkylammonium cations and the substituents on the bipyridine ligands. Ion-pairing, where the alkyl groups of the cation shield the meta C-H bonds in the conteranions, is proposed to account

  四烷基硫酸铵和氨基磺酸盐的对位 CH 硼化 (CHB) 已使用联吡啶连接的 Ir boryl 催化剂实现。选择性可以通过四烷基铵阳离子中烷基的长度和联吡啶配体上的取代基来调节。离子对，其中阳离子的烷基屏蔽了对位离子中的间位 CH 键，被认为是对位选择性的原因。4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶配体具有优异的选择性。
• Arylboronate prodrugs of doxorubicin as promising chemotherapy for pancreatic cancer
  作者：Charles Skarbek、Silvia Serra、Hichem Maslah、Estelle Rascol、Raphaël Labruère

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103158

  日期：2019.10

  into the free fluorophore. On the selected MiaPaCa-2 pancreatic cancer cells, a benzeneboronate prodrug exhibited 67% of the cytotoxicity obtained with the free doxorubicin. The prodrug was also able to induce tumor regression on MiaPaCa-2 pancreatic tumor model in ovo. Using this model, the amount of free doxorubicin liberated from this prodrug into the tumor was equivalent to the quantity measured

  这项研究描述了阿霉素的基于芳基硼酸酯的ROS响应前药的合成及其作为抗癌剂的生物学评估。对芳基硼酸酯前药最敏感的癌症类型的确定对于在临床阶段进一步考虑这些分子至关重要。为了实现这个目标，使用了基于芳基硼酸酯的荧光探针来比较各种癌细胞系有效地将前体转化为游离荧光团的能力。在选定的MiaPaCa-2胰腺癌细胞上，苯硼酸酯前药表现出用游离阿霉素获得的细胞毒性的67％。该前药还能够在卵内的MiaPaCa-2胰腺肿瘤模型上诱导肿瘤消退。使用这个模型，
• 2-[4-(PYRAZOL-4-YLALKYL)PIPERAZIN-1-YL]-3-PHENYL PYRAZINES AND PYRIDINES AND 3-[4-(PYRAZOL-4-YLALKYL)PIPERAZIN-1-YL]-2-PHENYL PYRIDINES AS 5-HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Badescu Valentina O.

  公开号：US20100120785A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides selective 5-HT 7 receptor antagonist compounds of Formula I and their use in the treatment of migraine, persistent pain, and anxiety: where A and B are each independently C(H)═ or N═, provided that at least one of A and B is —N═, n is 1-3, m is 0-3, and R 14 are as defined herein.

  本发明提供了5-HT7受体拮抗剂化合物I的选择性，并且这些化合物可用于治疗偏头痛、持续性疼痛和焦虑症。其中，A和B各自独立地为C(H)═或N═，但至少有一个A和B是—N═，n为1-3，m为0-3，R14如本文所定义。