(2-氟苯基)(3-噻吩基)甲酮 | 898771-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氟苯基)(3-噻吩基)甲酮
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(2-Fluorobenzoyl)thiophene；(2-fluorophenyl)-thiophen-3-ylmethanone
• CAS: 898771-27-2
• 化学式: C₁₁H₇FOS
• 分子量: 206.24
• InChiKey: JKEDIIMTLOBKCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)(3-噻吩基)甲酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₅H₁₁FO₃S
  参考文献：
  名称：

  基于结构的羟内酰胺作为乳酸脱氢酶的有效细胞活性抑制剂的优化

  摘要：

  基于结构的设计用于优化 6,6-二芳基取代的二氢吡喃酮和羟基内酰胺，以获得具有低纳摩尔生化和个位数微摩尔细胞效力的乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂。令人惊讶的是，在化学结构中用吡啶基部分取代苯基揭示了一种新的抑制剂结合模式，LDHA 活性位点的构象发生了细微的变化。这导致了一种有效的、具有细胞活性的羟内酰胺抑制剂的鉴定，该抑制剂具有适用于小鼠肿瘤异种移植研究的体内药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128576

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140133A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R1, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）及其互变异构体和药学上可接受的盐的新化合物，其中A1、A2、A3、A4、R1、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Cell Active Hydroxylactam Inhibitors of Human Lactate Dehydrogenase with Oral Bioavailability in Mice
  作者：Hans E. Purkey、Kirk Robarge、Jinhua Chen、Zhongguo Chen、Laura B. Corson、Charles Z. Ding、Antonio G. DiPasquale、Peter S. Dragovich、Charles Eigenbrot、Marie Evangelista、Benjamin P. Fauber、Zhenting Gao、Hongxiu Ge、Anna Hitz、Qunh Ho、Sharada S. Labadie、Kwong Wah Lai、Wenfeng Liu、Yajing Liu、Chiho Li、Shuguang Ma、Shiva Malek、Thomas O’Brien、Jodie Pang、David Peterson、Laurent Salphati、Steve Sideris、Mark Ultsch、BinQing Wei、Ivana Yen、Qin Yue、Huihui Zhang、Aihe Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00190

  日期：2016.10.13

  A series of trisubstituted hydroxylactams was identified as potent enzymatic and cellular inhibitors of human lactate dehydrogenase A. Utilizing structure-based design and physical property optimization, multiple inhibitors were discovered with <10 mu M lactate IC50 in a MiaPaca2 cell line. Optimization of the series led to 29, a potent cell active molecule (MiaPaca2 IC50 = 0.67 mu M) that also possessed good exposure when dosed orally to mice.
• PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3119760A1

  公开（公告）日：2017-01-25
• [EN] METHOD OF CONTROLLING LACTATE PRODUCTION WITH PIPERDINE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR RÉGULER LA PRODUCTION DE LACTATE À L'AIDE DE DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015142903A2

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention provides novel compounds having the general formula: and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R1, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• Structure-based optimization of hydroxylactam as potent, cell-active inhibitors of lactate dehydrogenase
  作者：BinQing Wei、Kirk Robarge、Sharada S. Labadie、Jinhua Chen、Laura B. Corson、Antonio DiPasquale、Peter S. Dragovich、Charles Eigenbrot、Marie Evangelista、Benjamin P. Fauber、Anna Hitz、Rebecca Hong、Kwong Wah Lai、Wenfeng Liu、Shuguang Ma、Shiva Malek、Thomas O'Brien、Jodie Pang、David Peterson、Laurent Salphati、Deepak Sampath、Steven Sideris、Mark Ultsch、Zijin Xu、Ivana Yen、Dong Yu、Qin Yue、Aihe Zhou、Hans E. Purkey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128576

  日期：2022.3

  utilized to optimize 6,6-diaryl substituted dihydropyrone and hydroxylactam to obtain inhibitors of lactate dehydrogenase (LDH) with low nanomolar biochemical and single-digit micromolar cellular potencies. Surprisingly the replacement of a phenyl with a pyridyl moiety in the chemical structure revealed a new binding mode for the inhibitors with subtle conformational change of the LDHA active site.

  基于结构的设计用于优化 6,6-二芳基取代的二氢吡喃酮和羟基内酰胺，以获得具有低纳摩尔生化和个位数微摩尔细胞效力的乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂。令人惊讶的是，在化学结构中用吡啶基部分取代苯基揭示了一种新的抑制剂结合模式，LDHA 活性位点的构象发生了细微的变化。这导致了一种有效的、具有细胞活性的羟内酰胺抑制剂的鉴定，该抑制剂具有适用于小鼠肿瘤异种移植研究的体内药代动力学特征。