(2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯 | 40665-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯
• 中文别名: (3-苯氧基乙酰甲基)磷酸二甲酯；(2-氧代-3-苯氧基丙基)磷酸二甲酯；(2-氧-3-苯氧基丙基)磷酸二甲酯；[(3-苯氧乙酰基)甲基]磷酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (3-phenoxy-2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-3-phenoxypropylphosphonate；Dimethyl-3-phenoxy-acetonylphosphonat；1-dimethoxyphosphoryl-3-phenoxypropan-2-one
• CAS: 40665-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: NQTSTBMCCAVWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 - 40°C
• 沸点：
  175°C/0.5mmHg(lit.)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

(2-氧-3-苯氧基丙基)磷酸二甲酯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl (2-Oxo-3-phenoxypropyl)phosphonate
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (2-氧-3-苯氧基丙基)磷酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 40665-68-7
俗名： (2-Oxo-3-phenoxypropyl)phosphonic Acid Dimethyl Ester , Dimethyl (3-
Phenoxyacetonyl)phosphonate , (3-Phenoxyacetonyl)phosphonic Acid Dimethyl
Ester
分子式： C11H15O5P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 175 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(2-氧代-3-苯氧基丙基)磷酸二甲酯是一种选择性FP前列腺素受体激动剂，也是一种（+）-氟雌醇的异丙酯。它具有抗青光眼作用，并用于合成新型前列腺素血栓烷A2激动剂。

化学性质 该物质为液体，相对密度1.247，折光率1.5160，闪点86℃，具有一定刺激性。

用途 其作为硫前列酮的中间体，广泛应用于相关药物合成中。

生产方法 通过甲基磷酸二甲酯与苯氧乙酸甲酯在氮气保护条件下进行反应，并在正丁基锂参与下制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7α-hydroxy-6β-(3'-oxo-4'-phenoxy-1'E-butenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Adler, M. E.; Miftakhov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1908 - 1914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenoxypropyldimethylphosphonate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以92.8 g的产率得到(2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种β-羰基磷酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种β‑羰基磷酸酯的制备方法，以环氧化合物与亚磷酸三烷基酯进行区域选择性的开环反应生成β‑羟基磷酸酯中间体，随后氧化得到β‑羰基磷酸酯，该方法反应条件温和，操作简便，无需无水溶剂及氧气的保护，更加适合规模化生产。该制备方法所合成的β‑羰基磷酸酯，可以作为多种前列腺素药物合成的重要中间体，例如曲沃前列腺素、比马前列腺素及他氟前列腺素等。

  公开号：

  CN107011377B
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯 、 isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 (2-氧代-3-苯氧基丙基)膦酸二甲酯 作用下， 以85.4的产率得到isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-((E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成他氟前列素的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种他氟前列素的新方法，以及新方法中涉及的中间体化合物。以Corey Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体1,以此为原料,经数步反应得到他氟前列素，以及各步反应得到的中间体化合物。

  公开号：

  CN103570549A

文献信息

• 2-Piperidone derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：——

  公开号：US20040142969A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention provides compounds of the Formula: 1 wherein m, n, A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs, single isomers or racemic or non-racemic mixture of isomers thereof. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 其中m、n、A、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 4 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 和R 10 如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药、单一异构体或其拉克米或非拉克米异构体混合物。该发明还提供了制备、包含、以及使用式I化合物的方法。
• Synthesis of (&amp;#xB1;) Travoprost and its Analogs
  作者：Harikrishna Mudduluru、Rama M. Hindupur、Pramod K. Dubey、Shankar Madhavaram、Lakshmikumar Tatini、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.2174/157017811795371485

  日期：2011.5.1

  A new synthetic approach for the antiglaucoma agent, travoprost (1) has been developed in four steps from key intermediate (2). Key transformations include Horner – Wadsworth – Emmons reaction and separation of diastereomers to obtain (±) travoprost (1) and its analogs.

  一种新的合成方法已经开发用于抗青光眼药物travoprost (1)，该方法从关键中间体(2)出发，经过四个步骤完成。关键转化包括Horner-Wadsworth-Emmons反应以及对二叠体的分离，以获得(±) travoprost (1)及其类似物。
• Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03978229A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  A synergistic composition comprising as active ingredients a PGF.sub.2.sub..alpha. compound or its cyclodextrin clathrate thereof and a PGE.sub.2 compound or its cyclodextrin clathrate thereof, at a weight ratio of from about 1:0.33 to about 1:1.

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。
• Discovery of G Protein-Biased EP2 Receptor Agonists
  作者：Seiji Ogawa、Toshihide Watanabe、Isamu Sugimoto、Kazumi Moriyuki、Yoshikazu Goto、Shinsaku Yamane、Akio Watanabe、Kazuma Tsuboi、Atsushi Kinoshita、Hideo Kigoshi、Kousuke Tani、Toru Maruyama

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00455

  日期：2016.3.10

  chain was performed to improve EP2 agonist activity and subtype selectivity. Phenoxy derivative 18a showed potent agonist activity and excellent subtype selectivity. Furthermore, a series of compounds were identified as G protein-biased EP2 receptor agonists. These are the first examples of biased ligands of prostanoid receptors.

  为了鉴定偏向G蛋白和高度亚型选择性的EP2受体激动剂，设计并合成了一系列双环前列腺素类似物。EP2 / 4双激动剂5和前列环素类似物6的结构杂交，然后通过简化欧米茄链使我们能够发现具有独特前列环素样支架的新型EP2激动剂。进行了欧米茄链的进一步优化，以提高EP2激动剂活性和亚型选择性。苯氧基衍生物18a显示出强大的激动剂活性和出色的亚型选择性。此外，一系列化合物被鉴定为偏向G蛋白的EP2受体激动剂。这些是类前列腺素受体的配体的第一个例子。
• 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04775692A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Disclosed herein are novel prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2) derivatives exhibiting excellent in vivo duration and activities, said derivatives being represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  本文披露了一种展现出优异体内持续时间和活性的新型前列腺素I.sub.2（PGI.sub.2）衍生物，所述衍生物由以下一般式表示：##STR1##其中R.sub.1、X、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。

表征谱图