(2-氨基-3-(4-溴苯甲酰)苯基)乙酸钠 | 120638-55-3

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 眼科用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-3-(4-溴苯甲酰)苯基)乙酸钠
• 中文别名: 溴芬酸钠；溴芬那酸钠
• 英文名称: Bromfenac Sodium Sesquihydrate
• 英文别名: disodium;2-[2-amino-3-(4-bromobenzoyl)phenyl]acetate;trihydrate
• CAS: 120638-55-3
• 化学式: C30H28Br2N2Na2O9
• 分子量: 766.3
• InChiKey: PPOSVVJOVKVBPW-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  268-270°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO：≥100mg/mL（260.98mM）；水：≥100mg/mL（260.98mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.36
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的数据表明，在通常的口服剂量下，布洛芬乙酸的乳汁水平较低，但在较高的注射剂量后尚未测量乳汁水平。在使用布洛芬乙酸的哺乳期母亲时，应谨慎使用，尤其是注射剂型。 母亲使用布洛芬乙酸眼药水不太可能在哺乳婴儿中引起任何不良反应。为了显著减少使用眼药水后到达母乳的药物量，应在眼角处对泪管施加压力1分钟或更长时间，然后用吸收性纸巾去除多余的溶液。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited data indicate that milk levels of bromfenac are low with the usual oral dosage, but milk levels have not been measured after higher injectable dosages. Use caution when using bromfenac in nursing mothers, especially with the injectable drug. Maternal use of bromfenac eye drops would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants. To substantially diminish the amount of drug that reaches the breastmilk after using eye drops, place pressure over the tear duct by the corner of the eye for 1 minute or more, then remove the excess solution with an absorbent tissue. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

溴芬酸钠水合物（Bromfenac monosodium salt sesquihydrate）是一种有效的口服性COX抑制剂，其对COX-1和COX-2的IC50值分别为5.56 nM和7.45 nM。它是一种溴化的非甾体类抗炎/镇痛药（NSAID），常用于白内障手术后的术后炎症和疼痛以及假晶状体囊状黄斑水肿（CME）的研究。

靶点

| COX-1 | 5.56 nM (IC₅₀) | | COX-2 | 7.45 nM (IC₅₀) |

体外研究

Bromfenac（90 μg/mL；48 h）抑制TGF-b1诱导的HConFs和HPFs细胞外基质合成及肌成纤维细胞活化。

• 在30至90 μg/mL剂量下，Bromfenac在48小时内以剂量依赖性方式减少FN、COL3、a-SMA和survivin的蛋白质和mRNA表达水平。
• 在HConFs和HPFs中，Bromfenac（30至90 μg/mL；48 h）通过剂量依赖性方式降低AKT、ERK1/2和GSK-3b-S9磷酸化蛋白水平。

体内研究

• Bromfenac（浓度为0.0032%-3.16%；100或200 μL）在大鼠背部涂抹后，可在1%或3.2%的浓度下4小时前预处理产生显著抗炎作用。
• 在大鼠脚掌上涂抹Bromfenac（浓度为0.032%-3.16%；100 μL），可观察到剂量依赖性的抗炎效果。
• Bromfenac（浓度为0.032%-1.0%；50 μL）在豚鼠皮肤暴露于紫外线光后直接涂抹，其抑制红斑的作用是吲哚美辛的26倍。
• 在大鼠未注射侧的脚掌上每天4小时、每周5天涂抹Bromfenac（浓度为0.0032%-0.1%；50 μL），可观察到剂量和时间依赖性的足部体积减少，作用于双后肢。
• Bromfenac（浓度为0.32%；50 μL）在小鼠腹部涂抹可显著阻断乙酰胆碱挑战引起的腹腔收缩。

动物模型

动物模型	雄性Sprague-Dawley大鼠（150-250 g），注射卡拉胶
剂量	0.0032%，0.01%，0.032%，0.1%，0.32%，1.0%，3.16%（100或200 μL）
给药方式	涂抹背部，注射卡拉胶后1-72小时内预处理
结果	在0.32%的浓度下，1小时、2小时和4小时前预处理可产生显著抗炎作用。而在挑战前24小时（或更长时间）仅在0.2%时有活性。