(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲醇 | 850554-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲醇
• 英文名称: 2-amino-4,6-dichloro-5-hydroxymethylpyrimidine
• 英文别名: (2-Amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methanol
• CAS: 850554-81-3
• 化学式: C₅H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 194.02
• InChiKey: KNCSWCBPUXNVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲醇 在 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N¹-[(2-amino-4-chloro-6-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]-N¹-phenethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-6-phenethyl-3H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-4(5H)-one 的合成：潜在嘧啶的模型[4,5-e][1,4]二氮杂类叶酸抗肿瘤剂

  摘要：

  摘要 2-{N-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methyl]-N-phenethylamino}乙腈 (5) 与 Raney 镍和氢还原环化得到氯嘧啶 [4,5-e ][1,4]二氮杂 3 不能通过尝试用氢氧化物进行亲核芳族取代转化为 2。然而，通过 2-{N-[(2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶-5-基)甲基]-N-苯乙氨基}乙腈 (13) 的还原性环化制备标题化合物 (2)然后用三甲基碘硅烷处理。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0216
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-6-phenethyl-3H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-4(5H)-one 的合成：潜在嘧啶的模型[4,5-e][1,4]二氮杂类叶酸抗肿瘤剂

  摘要：

  摘要 2-{N-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methyl]-N-phenethylamino}乙腈 (5) 与 Raney 镍和氢还原环化得到氯嘧啶 [4,5-e ][1,4]二氮杂 3 不能通过尝试用氢氧化物进行亲核芳族取代转化为 2。然而，通过 2-{N-[(2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶-5-基)甲基]-N-苯乙氨基}乙腈 (13) 的还原性环化制备标题化合物 (2)然后用三甲基碘硅烷处理。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0216

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIMIDIN-2-YL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDIN-2-YL SULFONAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022180136A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, X1and X2are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、X1和X2如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• SYNTHESIS OF 2-AMINO-4-CHLORO-6,9-BIS-(2,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-PYRIMIDO[4,5-e][1,4] DIAZEPINE: A POTENTIALLY USEFUL INTERMEDIATE TO PYRIMIDO-[4,5-e][1,4]DIAZEPINE-B ASED FOLATES
  作者：Noah E. Huddleston、Jessica L. Harris、Hang L. Nguyen、Partha S. Ray

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.405

  日期：2004.1
• Synthesis of 2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-6-phenethyl-3<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>e</i>][1,4]diazepin-4(5<i>H</i>)-one: a model for a potential pyrimido[4,5-<i>e</i>][1,4]diazepine-based folate anti-tumor agent
  作者：Austin W. Gann、Partha S. Ray

  DOI：10.1515/hc-2015-0216

  日期：2015.12.1

  Abstract Reductive cyclization of 2-N-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methyl]-N-phenethylamino}acetonitrile (5) with Raney nickel and hydrogen gave the chloropyrimido[4,5-e][1,4]diazepine 3 which could not be converted to 2 via an attempted nucleophilic aromatic substitution with hydroxide. The title compound (2) was prepared, however, by the reductive cyclization of 2-N-[(2-amino-4-chloro-

  摘要 2-N-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methyl]-N-phenethylamino}乙腈 (5) 与 Raney 镍和氢还原环化得到氯嘧啶 [4,5-e ][1,4]二氮杂 3 不能通过尝试用氢氧化物进行亲核芳族取代转化为 2。然而，通过 2-N-[(2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶-5-基)甲基]-N-苯乙氨基}乙腈 (13) 的还原性环化制备标题化合物 (2)然后用三甲基碘硅烷处理。