尼达尼布杂质39 | 3395-80-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 尼达尼布杂质39
• 英文名称: 3-chlorobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-chloro-3-(dimethoxymethyl)benzene
• CAS: 3395-80-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: RQDKAHBDYWLOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氯苯甲醇	m-chlorobenzyl alcohol	873-63-2	C7H7ClO	142.585

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲醛二甲缩醛	benzaldehyde dimethyl acetal	1125-88-8	C9H12O2	152.193
  ——	1-(dimethoxymethyl)-3-methylbenzene	90470-72-7	C10H14O2	166.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼达尼布杂质39 在 萘 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 苯甲醛二甲缩醛
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化的氯苯甲醛缩醛缩醛化反应中的区域选择性

  摘要：

  芳烃催化的氯苯甲醛缩醛缩醛锂化的区域选择性在很大程度上取决于用作还原剂的锂金属的形式。根据以前的发现，在锂粉（高Na含量）的存在下，萘催化的还原反应导致芳族碳-氯键和苄基碳-氧键的竞争性金属化。与这些结果不同的是，在锂线（高或低Na含量）的存在下，萘催化的还原反应会导致芳族碳-氯键的高度区域选择性金属化。这些结果揭示了选择性应用芳烃催化的还原锂化反应的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到尼达尼布杂质39
  参考文献：
  名称：

  酸催化的1,3-二取代的四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的高非对映选择性和有效合成

  摘要：

  我们首次成功地探索了三氟乙酸（TFA）可以有效催化次要色酚和缩醛的oxa-Pictet-Spengler反应，以合成1,3-二取代的1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b吲哚类化合物的产率高（高达> 99％）和非对映选择性（> 20：1）。由吲哚-3-乙酸合成仲三酚。由二级p酚和由醛和原甲酸三甲酯原位制备的缩醛成功开发了一锅合成四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚，从而有效地提高了该方案的成本效率。最后，催化不对称合成1,3-二取代的四氢吡喃[3,4- b在高度对映体纯的次要三甲基酚的对映选择性实现后，也证明了]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.110

文献信息

• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity
  作者：Lauren Myles、Rohitkumar G. Gore、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3gc40975a

  日期：——

  Catalysts which have low antimicrobial toxicity and are aprotic, yet which can act as Brønsted acidic catalysts in the presence of protic additives have been developed. The catalysts are recyclable, considerably more active (i.e. can be used at 10–50 times lower loadings) and of broader scope than their antecedent generation.

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。
• Nickel‐Catalyzed Chemoselective Acetalization of Aldehydes With Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Vinod G. Landge、Akash Mondal、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/asia.201900908

  日期：2019.12.13

  A molecularly defined NiII -complex catalyzing the chemoselective acetalization of aldehydes with alcohols under neutral conditions is reported. The reaction is general, efficient and showed a wide substrate scope (including aliphatic aldehydes) as well as excellent functional group tolerance. Reusability of the present nickel catalyst is also demonstrated.

  报道了一种在中性条件下催化醛与醇化学选择性缩醛化的分子定义的NiII络合物。该反应是一般的，有效的并且显示出宽的底物范围（包括脂族醛）以及优异的官能团耐受性。还证明了本镍催化剂的可重复使用性。
• Highly recyclable, imidazolium derived ionic liquids of low antimicrobial and antifungal toxicity: A new strategy for acid catalysis
  作者：Lauren Myles、Rohitkumar Gore、Marcel Špulák、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c003301d

  日期：——

  Imidazolium derived ionic liquid catalysts have been developed which are aprotic and of low antimicrobial and antifungal toxicity, yet which can act as efficient Brønsted acidic catalysts in the presence of protic additives. The catalysts can be utilised at low loadings and can be recycled 15 times without any discernible loss of activity.

  咪唑盐类离子液体催化剂已经被开发出来，它们是非质子的，具有较低的抗菌和抗真菌毒性，但在质子添加剂的存在下可以作为高效的布朗斯特酸催化剂。这些催化剂可以在低负载下使用，并且可以循环使用15次而没有任何明显的活性损失。