尿嘧啶-D2 | 20666-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 尿嘧啶-D2
• 英文名称: 1,3-dideuterio-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Dideuteriooxypyrimidine；2,4-dideuteriooxypyrimidine
• CAS: 20666-60-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 114.072
• InChiKey: ISAKRJDGNUQOIC-ZSJDYOACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿嘧啶-D2 在 氘代二甲亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物5-H氢在水和非质子溶剂中的同位素交换反应机理

  摘要：

  研究了尿嘧啶及其甲基衍生物的5-H氢在水和有机溶剂中的同位素交换反应机理。反应的关键中间体是尿嘧啶的C-5互变异构体，其5位碳原子有两个氢原子，杂化由sp 2 变为sp 3 ，嘧啶环失去芳香性。我们使用 1 H NMR 光谱来跟踪氢/氘交换反应的动力学。在水性介质中观察到一般的碱催化作用，对于在有机溶剂中的交换，我们提出了一种涉及溶剂分子参与的反应机制。由 NMR 确定的反应速率可以通过密度泛函计算来合理化。我们已经表明，在一些合适的亲核溶剂中，氢-氘交换反应比在水中快得多。这些发现可用于嘧啶核酸碱基的氚标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001335
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 重水 作用下， 生成 尿嘧啶-D2
  参考文献：
  名称：

  吸附在银上的氨基酸和核苷酸碱基的表面增强拉曼光谱

  摘要：

  解释 des specters 甘氨酸、α- 和 β-丙氨酸、氨基-6 己酸和酸 o- 和间氨基苯甲酸酯吸附 sur des paricules d'argent 胶体。Donnees, aussi, sur les specters SERS de l'adenine, de la cytosine et de l'uracile

  DOI：

  10.1021/ja00276a005

文献信息

• Surface-enhanced Raman spectroscopy of amino acids and nucleotide bases adsorbed on silver
  作者：J. S. Suh、M. Moskovits

  DOI：10.1021/ja00276a005

  日期：1986.8

  Interpretation des spectres SERS de la glycine, des α- et β-alanines, de l'acide amino-6 caproique et des acides o- et m-aminobenzoiques adsorbes sur des particules d'argent colloidal. Donnees, aussi, sur les spectres SERS de l'adenine, de la cytosine et de l'uracile

  解释 des specters 甘氨酸、α- 和 β-丙氨酸、氨基-6 己酸和酸 o- 和间氨基苯甲酸酯吸附 sur des paricules d'argent 胶体。Donnees, aussi, sur les specters SERS de l'adenine, de la cytosine et de l'uracile
• Nucleic acid bases studied by matrix isolation vibrational spectroscopy: Uracil and deuterated uracils
  作者：A.J. Barnes、M.A. Stuckey、L. Le Gall

  DOI：10.1016/0584-8539(84)80073-2

  日期：1984.1
• Mechanism of the Isotopic Exchange Reaction of the 5-H Hydrogen of Uracil Derivatives in Water and Nonprotic Solvents
  作者：Martin Dračínský、Petr Jansa、Jana Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Soňa Kovačková、Antonín Holý

  DOI：10.1002/ejoc.201001335

  日期：2011.2

  The mechanism of the isotopic exchange reaction of the 5-H hydrogen of uracil and its methyl derivatives in water and organic solvents has been studied. The key intermediate of the reaction is a C-5 tautomer of uracil in which the carbon atom at the 5-position has two hydrogen atoms, its hybridization is changed from sp 2 to sp 3 , and the aromaticity of the pyrimidine ring is lost. We have used 1

  研究了尿嘧啶及其甲基衍生物的5-H氢在水和有机溶剂中的同位素交换反应机理。反应的关键中间体是尿嘧啶的C-5互变异构体，其5位碳原子有两个氢原子，杂化由sp 2 变为sp 3 ，嘧啶环失去芳香性。我们使用 1 H NMR 光谱来跟踪氢/氘交换反应的动力学。在水性介质中观察到一般的碱催化作用，对于在有机溶剂中的交换，我们提出了一种涉及溶剂分子参与的反应机制。由 NMR 确定的反应速率可以通过密度泛函计算来合理化。我们已经表明，在一些合适的亲核溶剂中，氢-氘交换反应比在水中快得多。这些发现可用于嘧啶核酸碱基的氚标记。
• Theoretical analysis of the νN—H IR spectral band of crystalline uracil
  作者：Paweł J. Piskorz、Marek J. Wójcik

  DOI：10.1016/0022-2860(91)87140-d

  日期：1991.1

  A new theoretical interpretation of the IR spectra of uracil crystals is presented and the origin of the fine structure of the uracil v(N-H) and 1,3-dideuterouracil v(N-D) bands explained. The adiabatic dependence of the N-H and N-D stretching modes on several intermolecular N...O hydrogenbond modes is taken into account.