尿嘧啶-D2 | 24897-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 尿嘧啶-D2
• 英文名称: 5,6-bisdeuteropyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: <5,6-²H>uracil；[5,6-2H2]-uracil；5,6-dideuterio-1H-pyrimidine-2,4-dione；C,C-Dideutero-uracil；5,6-Dideuterouracil；Uracil-C,C-d(2)；Uracil-5,6-D2；5,6-dideuterio-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 24897-52-7
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 114.072
• InChiKey: ISAKRJDGNUQOIC-QDNHWIQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

尿嘧啶-d2是带有氘标记的尿嘧啶[1]。作为一种常见的天然嘧啶衍生物，它也是RNA核酸中的一种重要核苷酸碱基[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿嘧啶-D2 在 溴 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-6-deuteropyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成C8 ？铁催化的C生成的N9环嘌呤？H胺化

  摘要：

  嘌呤简单：基于氧催化的直接催化胺化反应，使用氧作为氧化剂，可以合成取代的嘌呤衍生物（见方案）。有趣的是，铁被证明优于铜催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201301248
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到尿嘧啶-D2
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱基选择性 HD 交换反应中的核苷在氧化氘中

  摘要：

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868489

文献信息

• A new approach for the synthesis of N-β-enaminocarbonyl 2-oxazolidinones through ring transformation reactions of uracil
  作者：Yoshiaki Kitamura、Yuto Ohshima、Yuki Nagaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153554

  日期：2022.1

  The reaction of N1-sulfonyluracil derivatives bearing a 2-hydroxyethyl moiety at the 3-position with NaH under anhydrous conditions at room temperature affords the corresponding 2-oxazolidinone bearing the β-enaminocarbonyl moiety. These products are useful diversifiable precursors toward various β-amino acids and N-heterocyclic compounds.

  在室温、无水条件下，在 3-位带有 2-羟乙基部分的N 1-磺酰尿嘧啶衍生物与 NaH 反应得到相应的带有 β-烯氨基羰基部分的 2-恶唑烷酮。这些产品是各种 β-氨基酸和N-杂环化合物的有用的多样化前体。
• 一种核苷类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN113929724A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种核苷类化合物及其药物组合物和用途，核苷类化合物是结构如下所示的化合物(I)，或其药学上或生理上可接受的盐。本发明产品在抗病毒，尤其是作为抗新型冠状病毒或抗流感病毒的药物方面具有确切效果。
• Esaki, Hiroyoshi; Aoki, Fumiyo; Maegawa, Tomohiro, Heterocycles, 2005, vol. 66, # 1, p. 361 - 369
  作者：Esaki, Hiroyoshi、Aoki, Fumiyo、Maegawa, Tomohiro、Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• Nucleic acid bases studied by matrix isolation vibrational spectroscopy: Uracil and deuterated uracils
  作者：A.J. Barnes、M.A. Stuckey、L. Le Gall

  DOI：10.1016/0584-8539(84)80073-2

  日期：1984.1
• Rocek, Josef; Svata, Vladimir; Leseticky, Ladislav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1244 - 1248
  作者：Rocek, Josef、Svata, Vladimir、Leseticky, Ladislav

  DOI：——

  日期：——