(2-甲氧基-4-丙烯基苯氧基)-乙酸 | 7510-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基-4-丙烯基苯氧基)-乙酸
• 中文别名: 2-(2-甲氧基-4-丙-1-烯基-苯氧基)乙酸
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: isoeugenoxyacetic acid；(2-methoxy-4-trans-propenyl-phenoxy)-acetic acid；O-(2-Methoxy-4-trans-propenyl-phenyl)-glykolsaeure；[2-Methoxy-4-(propen-(1)-yl-(1t))-phenoxy]-essigsaeure；(2-Methoxy-4-trans-propenyl-phenoxy)-essigsaeure；2-Methoxy-4-propenyl-Δ¹-phenoxyessigsaeure；{2-Methoxy-4-[(1e)-prop-1-en-1-yl]phenoxy}acetic acid；2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 7510-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD04606909
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UORQJKKOBXSGRG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基-4-丙烯基苯氧基)-乙酸 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-(2-(2-((1H-indol-3-yl)methylene)hydrazineyl)-2-oxoethoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  异丁氧基乙酸衍生的一系列含呋喃酮环的Hy-H的合成及NMR光谱特征

  摘要：

  用异丁香氧基乙酸制备了一种新型的酰肼2-甲氧基-4-（3-甲基呋喃喃-4-基）-5-硝基苯氧基乙酰肼。将酰肼与芳族醛缩合，得到一系列20个带有呋喃环的酰肼-。通过分析和光谱数据确定获得的化合物的结构。结果表明，所检验的酰肼-azo酮在1 H-NMR和13 C-NMR光谱中的两组共振信号是由E N–C（O）和Z N–C（O）构象异构体引起的。构象交换的能垒由1确定在不同温度下的1 H NMR测量。在七个测试过的酰肼azo中，四种化合物在体外对人表皮癌（KB细胞）表现出抑制活性，IC 50 = 47、68、79和103μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.868
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基)苯氧基乙酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2-甲氧基-4-丙烯基苯氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  (-)-Virolin、(-)-Surinamensin、(-)-Raphidecursinol B 和 (-)-Polysphorin 的简明不对称合成

  摘要：

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290678

文献信息

• Hydrogenolysis of Aryl p-Toluenesulphonates with Hydrazine in presence of Palladium
  作者：H Rottondorf、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9630647

  日期：——

  Hydrogenolysis of aryl tosylates with hydrazine in presence of palladium catalyst involves a preliminary decomposition of hydrazine to give inter alia hydrogen, which then accomplishes the hydrogenolysis. The reaction can be carried out with molecular hydrogen in the presence of the same catalyst but not under reaction conditions involving the intervention of di-imide as the reactive species. Mono-nuclear aryl tosylates cannot be successfully hydrogenolysed with hydrazine over palladium. A novel method was established of generating di-imide from hydrazine and iodine in presence of base or excess hydrazine.

  在钯催化剂存在下，芳基对甲苯磺酸盐与 在钯催化剂存在下，肼与芳基对甲苯磺酸盐的氢解反应包括肼的初步分解 肼分解产生氢等物质，然后完成氢解。 完成氢解反应。该反应可在分子氢与 分子氢进行反应，但反应条件不包括 反应条件下进行。单核芳基 单核芳基对甲苯磺酸盐不能在钯上用肼成功地进行氢解。 在碱或过量肼的存在下，建立了一种从肼和碘生成二亚胺的新方法 生成二亚胺的新方法。
• 4-Oxy-3-methoxy-styrol (4-Vinyl-guajacol)
  作者：T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193201501171

  日期：——
• A Concise Asymmetric Synthesis of (-)-Virolin, (-)-Surinamensin, (-)-Raphidecursinol B and (-)-Polysphorin
  作者：Bhimrao Gawali、Manda Nagaraju、Rajesh Chandra

  DOI：10.1055/s-0031-1290678

  日期：2012.6

  Highly concise and general asymmetric syntheses of ­biologically important natural (–)-8,4′-oxyneolignans [(–)-virolin, (–)-surinamensin, (–)-raphidecursinol B, and (–)-polysphorin] are reported. The key step in the synthesis is the Evan’s syn-aldol reaction to achieve the adducts with the desired stereochemistry. The four biologically important plant metabolites were synthesized using two common intermediates

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。
• Synthesis and NMR Spectroscopic Characteristics of a Series of Hydrazide-Hydrazones Containing Furoxan Ring Derived from Isoeugenoxyacetic Acid
  作者：Nguyen Huu Dinh、Hoang Thi Tuyet Lan、Tran Thi Thu Trang、Pham Van Hoan

  DOI：10.1002/jhet.868

  日期：2012.7

  phenoxyacetylhydrazine, was prepared from isoeugenoxyacetic acid. The hydrazide was condensed with aromatic aldehydes to give a series of 20 hydrazide‐hydrazones incorporating the furoxan ring. The structure of obtained compounds was determined by analytical and spectral data. It was demonstrated that the two sets of resonance signals in the 1H‐NMR and 13C‐NMR spectra of the examined hydrazide‐hydrazones

  用异丁香氧基乙酸制备了一种新型的酰肼2-甲氧基-4-（3-甲基呋喃喃-4-基）-5-硝基苯氧基乙酰肼。将酰肼与芳族醛缩合，得到一系列20个带有呋喃环的酰肼-。通过分析和光谱数据确定获得的化合物的结构。结果表明，所检验的酰肼-azo酮在1 H-NMR和13 C-NMR光谱中的两组共振信号是由E N–C（O）和Z N–C（O）构象异构体引起的。构象交换的能垒由1确定在不同温度下的1 H NMR测量。在七个测试过的酰肼azo中，四种化合物在体外对人表皮癌（KB细胞）表现出抑制活性，IC 50 = 47、68、79和103μg/ mL。