(2-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷 | 112197-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 2-methoxy-3-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: (2-methoxypyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 112197-01-0
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: YUJNGPWUIUOJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 2-Chloro- and 2-Methoxypyridine with Lithium Dialkylamides: Initial Ortho-Direction or Subsequent Lithium Ortho-Stabilization?

  摘要：

  The lithiation pathway of 2-chloro and 2-methoxypyridine with LDA and LTMP has been investigated using deuterated probes. The availability of both H-6 and H-3 protons on the pyridine nucleus was found to be critical to ensure complete C-3 lithiation. We thus concluded that the C-3 lithiation was not a straightforward process. A mechanism involving precomplexation of lithium dialkylamides near the H-6 proton and formation of a 3,6-dilithio pyridine intermediate is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo026559u

文献信息

• Noncryogenic Synthesis of Functionalized 2-Methoxypyridines by Halogen-Magnesium Exchange Using Lithium Dibutyl(isopropyl)magnesate(1-) and Lithium Chloride
  作者：Jacek Sośnicki、Łukasz Struk

  DOI：10.1055/s-0031-1289687

  日期：2012.3

  corresponding bromo or iodo analogues by using lithium dibutyl(isopropyl)magnesate(1-) and lithium chloride under noncryogenic conditions. The procedure was optimized in terms of the choice between two magnesates and the presence or absence of lithium chloride in the reaction medium. pyridines - magnesium - lithium - organometallic reagents

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂
• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a701914i

  日期：——

  A series of potential unimetal superbases BuLi–ROLi has been studied in order to increase the basicity/nucleophilicity ratio ([B/N]R) of BuLi. The best [B/N]R ratio is found with BuLi–LiDMAE. This complex base apparently metallates 2-methoxypyridine at the unexpected C-6 position. It is shown that no actual metallated species are formed in the reaction medium, the reaction occurring as the result of a common radical precursor stabilized by an aggregate cluster. Finally, as an application, C-6 substituted 2-methoxypyridines have been obtained in good to excellent yields.

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。
• Ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-methoxypyridines
  作者：Daniel L. Comins、Donald H. LaMunyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80206-3

  日期：1988.1

  The ortho lithiation of 2-,3-, and 4-methoxypyridine was effected using mesityllithium as the metalating base.

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。
• Catalyzed metalation applied to 2-methoxypyridine
  作者：F. Trecourt、M. Mallet、F. Marsais、G. Queguiner

  DOI：10.1021/jo00242a005

  日期：1988.4
• Gros, Philippe; Fort, Yves; Caubere, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1685 - 1689
  作者：Gros, Philippe、Fort, Yves、Caubere, Paul

  DOI：——

  日期：——