(2-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷 | 6689-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 1-methoxy-2-trimethylsilyloxybenzene
• 英文别名: (2-methoxy-phenoxy)-trimethyl-silane；(2-Methoxy-phenoxy)-trimethyl-silan；o-Methoxyphenyltrimethylsilylaether；Guajacol-trimethylsilylaether；2-(Trimethylsiloxy)anisol；2-Methoxyphenol trimethylsilyl ether；(2-methoxyphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 6689-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: XUSIKNZBGJLXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217 °C
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1210;1184;1224

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4-溴邻甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Visible-light photoredox catalysis enabled bromination of phenols and alkenes

  摘要：

  已开发出一种温和高效的方法，利用可见光诱导的光氧化还原催化剂对酚和烯烃进行溴化反应。溴是通过Ru(bpy)3^3+氧化Br^-而在原位产生的，这两者均来自氧化猝灭过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.53
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 生成 (2-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic and Nonenzymatic In Vitro Hydrolysis of 2-Methyl-2-[2-(methoxy)phenoxy]-4H-1,3-benzodioxin-4-one and 2-Methoxyphenyl O-Acetylsalicylate
  作者：Marianne Hundewadt、Alexander Senning

  DOI：10.1002/jps.2600800609

  日期：1991.6

  This paper is concerned with the synthesis and physical properties as well as the enzymatic and nonenzymatic in vitro hydrolysis of the potential aspirin prodrug MR 693 (5) and the salicylic acid prodrug guacetisalum (6). The half-lives of both prodrugs and the amount of aspirin regenerated in each hydrolytic run for 5 have been estimated over a wide range of pH values.

  本文关注潜在的阿司匹林前药MR 693（5）和水杨酸前药guacetisalum（6）的合成，物理性质以及酶促和非酶促的体外水解。在很宽的pH值范围内，都估计了前药的半衰期和每次水解5次后再生的阿司匹林的量。
• Regioselectivity of Hydroxyl Radical Reactions with Arenes in Nonaqueous Solutions
  作者：Lee C. Moores、Devinder Kaur、Mathew D. Smith、James S. Poole

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03188

  日期：2019.3.15

  The regioselectivity of hydroxyl radical addition to arenes was studied using a novel analytical method capable of trapping radicals formed after the first elementary step of reaction, without alteration of the product distributions by secondary oxidation processes. Product analyses of these reactions indicate a preference for o- over p-substitution for electron donating groups, with both favored over

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。
• Alkoxyl- and carbon-centered radicals as primary agents for degrading non-phenolic lignin-substructure model compounds
  作者：Yasunori Ohashi、Yukiko Uno、Rudianto Amirta、Takahito Watanabe、Yoichi Honda、Takashi Watanabe

  DOI：10.1039/c0ob00797h

  日期：——

  the non-phenolic lignin model compounds and radicals produced from azo compounds in air have previously been analysed, and peroxyl radical (PR) is postulated to be responsible for lignin degradation (Kapich et al., FEBS Lett., 1999, 461, 115–119). However, because the thermolysis of azo compounds in air generates both a carbon-centred radical (CR) and a peroxyl radical (PR), we re-examined the reactivity

  木质素降解白腐菌进行经由通过氧化酶和代谢物催化的自由基反应。被称为选择性白腐真菌的担子菌可降解酚醛和非酚醛木质素亚结构，而不会使细胞外酶渗入细胞壁。已经提出了细胞外脂质过氧化作为一种​​可能的木质素分解机理，并且已经讨论了降解难降解的非酚类木质素亚结构的自由基种类。非酚类木质素模型化合物和从在空气中的偶氮化合物产生的自由基之间的反应之前已经分析，过氧化氢自由基（PR）被假定为负责木质素降解（Kapich等人，FEBS快报。，1999，461（115-119）。但是，由于偶氮化合物在空气中的热分解会同时生成碳中心自由基（CR）和过氧自由基（PR），因此我们重新检查了三个自由基烷氧基（AR），CR和PR对非自由基的反应性。酚类单体和二聚体木质素模型化合物。二聚体木质素模型化合物可通过以下反应产生的CR降解：2,2'-偶氮二（2-ami基丙烷）二盐酸盐（AAPH），它在N 2气氛下切割α-β键1
• 29Si and13C NMR spectra of 4-substituted 2-methoxytrimethylsiloxybenzenes. Factors determining the chemical shifts in models of lignin constituents
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Václav Chvalovský、Thomas Elder、Robert Brežný

  DOI：10.1002/mrc.1260281112

  日期：1990.11

  29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for a series of twenty 4‐substituted 2‐methoxytrimethyl‐siloxybenzenes; the set of substituents incorporates a basic set of ten substituents differing in their relative polar and resonance effects and ten other substituents which model substituents encountered in lignins. The factors affecting the chemical shifts are discussed using a comparison with the

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si
• Electrophilic Hydroxylation with Bis(trimethylsilyl) peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation
  作者：Maurizio Taddei、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-1986-31725

  日期：——

  The regiospecific introduction of an hydroxy group in aromatic and aliphatic compounds can be performed in good yields by electrophilic hydroxylation of their organometallic derivatives with bis(trimethylsilyl)peroxide.

  通过双（三甲基硅基）过氧化物对芳香族和脂肪族化合物的有机金属衍生物进行亲电羟基化反应，可以在芳香族和脂肪族化合物中以良好的收率特异性地引入羟基。

表征谱图