(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 | 873005-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇
• 中文别名: 2-碘-4-三氟甲基苄醇
• 英文名称: (2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (2-Iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；[2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 873005-49-3
• 化学式: C₈H₆F₃IO
• 分子量: 302.035
• InChiKey: KYPRZVRKNSVLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.2 g的产率得到2-碘-4-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  F –诱发亲核加成[3 + 2]环形：直接获得CF 3取代的茚满

  摘要：

  为合成1-（三氟甲基）-1 H-茚开发了（2,2-二氟乙烯基）-2-碘芳烃和内部炔烃的有效[3 + 2]环化反应。该策略的成功取决于一个平衡的过程，该过程可以在同一分子中生成两个瞬态反应物种，特别是三氟乙基银和烯基钯中间体，以及平稳的过渡金属化步骤，该步骤将这两种不同的金属中间体巧妙地结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02128
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Phosphine/Palladium-Catalyzed Syntheses of Alkylidene Phthalans, 3-Deoxyisoochracinic Acid, Isoochracinic Acid, and Isoochracinol

  摘要：

  In this study we used sequential catalysis-PPh3-catalyzed nucleophilic addition followed by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization-to construct complex functionalized alkylidene phthalans rapidly, in high yields, and with good stereoselectivities (E/Z ratios of up to 1:22). The scope of this Michael-Heck reaction includes substrates bearing various substituents around the alkylidene phthalan backbone. Applying this efficient sequential catalysis, we accomplished concise total syntheses of 3-deoxyisoochacinic acid, isoochracinic acid, and isoochracinol.

  DOI：

  10.1021/ol301154f

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Aryloxyl and Alkyloxyl Acrylates Through DABCO-Catalysed Michael Additions of Phenols and Alcohols to Ethyl 2,3-Butadienoate
  作者：Feng Wei、Wu Haibo、Qian Houjun、Li Zhengyi、Sun Xiaoqiang、Wang Zhiming

  DOI：10.3184/174751916x14631336104179

  日期：2016.6

  The development of DABCO-catalysed Michael addition of phenols and alcohols to ethyl 2,3-butadienoate provides an efficient synthetic pathway to (E)-β-aryloxyl and alkyloxyl acrylates in i-PrOH or under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are wide substrate scope, mild reaction conditions, high stereoselectivity, and good reaction yields.

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。
• An intramolecular Heck reaction of enol ethers involving β-alkoxyl elimination followed by the β-hydride elimination process: access to (<i>Z</i>)-<i>ortho</i>-formyl/keto-cinnamates
  作者：Manman Sun、Haibo Wu、Haijian Wu、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c9cc08133j

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective intramolecular Heck reaction of enol ethers involving β-alkoxyl elimination followed by the β-hydride elimination process has been developed. Various o-iodobenzyl enol ethers derived from allenoates or alkynoates are found to be efficient substrates for the syntheses of (Z)-ortho-formyl/keto-cinnamates. It is the first attempt to realize the β-alkoxy elimination

  已经开发了烯醇醚的高度区域选择性和立体选择性的分子内Heck反应，其涉及β-烷氧基消除然后是β-氢化物消除过程。已发现衍生自脲醛酸酯或炔酸酯的各种邻碘代苄基烯醇醚是（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯的合成的有效底物。这是在钯催化的Heck反应中实现烯醇醚的β-烷氧基消除的首次尝试。
• Pd-Catalyzed Selective Synthesis of Cyclic Sulfonamides and Sulfinamides Using K₂S₂O₅ as a Sulfur Dioxide Surrogate
  作者：Hideyuki Konishi、Hiromichi Tanaka、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00402

  日期：2017.4.7

  A variety of cyclic sulfonamides and sulfinamides could be selectively synthesized under Pd catalysis using haloarenes bearing amino groups and a sulfur dioxide (SO2) surrogate. The amount of base was key in determining the selectivity. Mechanistic studies revealed that sulfinamides were initially formed via an unprecedented formal insertion of sulfur monoxide and were oxidized to sulfonamides in the

  在Pd催化下，使用带有氨基的卤代芳烃和二氧化硫（SO 2）替代物可以选择性合成各种环状磺酰胺和亚磺酰胺。碱的量是决定选择性的关键。机理研究表明，亚硫酰胺最初是通过空前的一氧化硫形式化插入而形成的，并在存在碘离子和DMSO的情况下被氧化为磺酰胺。