(2-碘苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮 | 130259-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-碘苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: 1-(2'-iodobenzoyl)-3-methylindole
• 英文别名: (2-iodophenyl)(3-methyl-1H-indol-1-yl)methanone；N-(o-iodobenzoyl)-3-methylindole；(2-Iodophenyl)(3-methyl-1H-indol-1-yl)methanone；(2-iodophenyl)-(3-methylindol-1-yl)methanone
• CAS: 130259-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: JVHLCBNMWHUBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-碘苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Aqueous intramolecular Mizoroki–Heck reaction of (2-iodophenyl)(3-methyl-1H-indol-1-yl)methanone: a model reaction for the in situ performance evaluation of Pd catalysts

  摘要：

  Pd催化剂在C-C偶联反应中的活性是通过使用紫外-可见光谱和Heck模型反应进行评估的。

  DOI：

  10.1039/c4nj01921k

文献信息

• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Direct photo-induced reductive Heck cyclization of indoles for the efficient preparation of polycyclic indolinyl compounds
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Yungen Liu、Liang-Liang Wu、Tingjie You、Jesse Ling、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1sc04258k

  日期：——

  The indole compounds examined display room-temperature phosphorescence. The photochemical reaction tolerates a panel of functional groups including esters, alcohols, amides, cyano and alkenes (27 examples, 50–88% yields), and can be used to prepare polycyclic compounds and perform the functionalization of natural product analogues in moderate to good yields. Mechanistic experiments, including time-resolved

  C(sp 2 )–Cl 键的光诱导断裂是有机合成中一种颇具吸引力的合成工具，但通常需要使用强紫外光、光催化剂和/或光敏剂。本文描述了使用 UVA/蓝色 LED 的直接光诱导氯芳烃活化，其可用于吲哚的还原赫克环化，并且无需使用光催化剂或光敏剂。所检测的吲哚化合物显示室温磷光。该光化学反应可耐受一系列官能团，包括酯、醇、酰胺、氰基和烯烃（27 个实例，产率 50-88%），可用于制备多环化合物并以中等至良好的速度进行天然产物类似物的官能化。产量。包括时间分辨吸收光谱在内的机理实验支持吲哚底物和 DIPEA 之间的光诱导电子转移，并在光诱导脱芳构化反应中形成自由基中间体。
• CN115011977
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aqueous intramolecular Mizoroki–Heck reaction of (2-iodophenyl)(3-methyl-1H-indol-1-yl)methanone: a model reaction for the in situ performance evaluation of Pd catalysts
  作者：Aline M. Signori、Eloah Latocheski、Brunno L. Albuquerque、Deonildo Faggion、Tula B. Bisol、Lidiane Meier、Josiel B. Domingos

  DOI：10.1039/c4nj01921k

  日期：——

  The activity of Pd catalysts for C–C coupling reactions is evaluated by using UV-vis spectroscopy and a Heck model reaction.

  Pd催化剂在C-C偶联反应中的活性是通过使用紫外-可见光谱和Heck模型反应进行评估的。