(2-苯基三唑-4-基)甲醇 | 3359-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-苯基三唑-4-基)甲醇
• 英文名称: 2-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-yl)methanol
• 英文别名: (2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methanol；(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；(2-phenyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 3359-24-8
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD03763524
• 分子量: 175.19
• InChiKey: FSQUEGQOOFGQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  379.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基三唑-4-基)甲醇 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 生成 4-(溴甲基)-2-苯基-2H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Some Further Studies of 2-Phenyl-1,2,3,2H-Triazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a023
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2-苯基三唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1 H-和2-芳基-2 H -1,2,3-三唑衍生物在体外可阻断P2X7受体并在体内具有炎症反应

  摘要：

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.034

文献信息

• 1-Phenyl-1H- and 2-phenyl-2H-1,2,3-triazol derivatives: Design, synthesis and inhibitory effect on alpha-glycosidases
  作者：Daniel Gonzaga、Mario Roberto Senger、Fernando de Carvalho da Silva、Vitor Francisco Ferreira、Floriano Paes Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.039

  日期：2014.3

  Due to aging and increasingly overweight in human population, the incidence of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type 2 DM) is increasing considerably. Therefore, searching for new alpha-glycosidase inhibitors (GIs) capable of slowing down carbohydrate assimilation by humans is an important strategy towards control of NIDDM. In this report, we disclose the search for new easily accessible synthetic triazoles as anti-diabetic compounds. Two series of non-glycosid triazoles were synthesized (series A and B) and screened against baker's yeast alpha-glucosidase (MAL12) and porcine pancreatic alpha-amylase activity (PPA). Of the 60 compounds tested at 500 mu M, were considered hits (>= 60% inhibition) six triazoles against MAL12 and three against PPA, with the inhibition reaching up to 99.4% on MAL12 and 88.6% on PPA. The IC50 values were calculated for both enzymes and ranged from 54 to 482 mu M for MAL12 and 145 to 282 mu M for PPA. These results demonstrated the potential activity of simple and non-glycosidic triazoles as an important novel class of GIs for the development of drugs to treat Type 2 DM. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED BENZYL IODIDES¹
  作者：GUIDO H. DAUB、RAYMOND N. CASTLE

  DOI：10.1021/jo01375a002

  日期：1954.10
• Some Further Studies of 2-Phenyl-1,2,3,2H-Triazole Derivatives
  作者：J. L. Riebsomer、D. A. Stauffer

  DOI：10.1021/jo50004a023

  日期：1951.10
• Jonas; v. Pechmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 283
  作者：Jonas、v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• Meshcheryakov; Mikiya; Kirillova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 11, p. 1641 - 1644
  作者：Meshcheryakov、Mikiya、Kirillova、Shul'gina、Vereshchagin

  DOI：——

  日期：——