(2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 41564-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；4,4'-dimethoxychalcone；(2E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；4,4′-dimethoxychalcone
• CAS: 41564-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• mdl: MFCD00025815
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HDXVSZWKIHQDES-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°C - 102·C
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到4'-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  用 Zn/NH4Cl/C2H5OH/H2O 选择性 1,4-还原查耳酮

  摘要：

  本文将Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O体系应用于温和条件下高选择性的查尔酮选择性1,4-还原反应。优点在于试剂便宜、操作简单、环境友好。通过IR、1 H NMR、MS光谱和元素分析对产物的结构进行了表征。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800057
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,3R)-2,2-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-4-methoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以24%的产率得到(2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of aryl substituted 3-hexene-1,5-diynes

  摘要：

  Dimerization of alkynyl carbenes generated from the reaction of 1,1-dibromo-2,3-diarylcyclopropanes (aryl=phenyl, 4-methylphenyl, 4-chlorophenyl) with a strong base under phase-transfer conditions occurs to give E- and Z-1,3,4,6-tetraaryl-3-hexene-1,5-diynes with 1:1 ratio in high yields at ambient temperature. On the other hand, the similar reaction of 1,1-dibromo-2,3-di-(4-methoxy)phenylcyclopropane gave 4,4'-dimethoxychalcone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01745-1

文献信息

• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引
• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Traceless sulfone linker cleavage triggered by ozonolysis: solid-phase synthesis of diverse α-β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yi-Fan Chang、Yi-Rui Jiang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.064

  日期：2008.1

  The highly efficient and convenient protocol to prepare diverse α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and acids via the parallel solid-phase synthesis is developed. The key sulfone linker cleavage strategy is performed by ozonolysis to generate a carbonyl moiety followed by base-mediated polymer-bound sulfinate elimination to release our desired molecules from the resin. All α,β-unsaturated carbonyl compounds

  开发了一种通过平行固相合成制备各种α，β-不饱和醛，酮和酸的高效便捷方案。关键的砜接头裂解策略是通过臭氧分解产生羰基部分，然后进行碱介导的与聚合物结合的亚磺酸酯消除反应，从而从树脂中释放出所需的分子。所有α，β-不饱和羰基化合物均以良好的纯度和收率制备，无需进一步纯化。
• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004039786A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties. The organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物的有机层的电致发光器件。含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物是蓝光发射、耐用的有机电致发光层的合适组分。这些电致发光器件可以用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。
• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。

表征谱图