(2E)-1-(5-羟基-2,2,8,8-四甲基-2H,8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 89354-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(5-羟基-2,2,8,8-四甲基-2H,8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: flemiculosin
• 英文别名: (E)-1-(5-hydroxy-2,2,8,8-tetramethylpyrano[2,3-f]chromen-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 89354-00-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: NWYOEMWUFSHXQG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-羟基-2,2,8,8-四甲基-2H,8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(+/-)-3-deoxy-MS-II
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OCTANDRENOLONE, FLEMICULOSIN, (±)-3-DEOXY-MS-II AND LAXICHALCONE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940609355985
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2E)-1-(5-羟基-2,2,8,8-四甲基-2H,8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OCTANDRENOLONE, FLEMICULOSIN, (±)-3-DEOXY-MS-II AND LAXICHALCONE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940609355985

文献信息

• Natural Product Rottlerin Derivatives Targeting Quorum Sensing
  作者：Dittu Suresh、Shekh Sabir、Tsz Tin Yu、Daniel Wenholz、Theerthankar Das、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules26123745

  日期：——

  Rottlerin is a natural product consisting of chalcone and flavonoid scaffolds, both of which have previously shown quorum sensing (QS) inhibition in various bacteria. Therefore, the unique rottlerin scaffold highlights great potential in inhibiting the QS system of Pseudomonas aeruginosa. Rottlerin analogues were synthesised by modifications at its chalcone- and methylene-bridged acetophenone moieties

  Rottlerin 是一种天然产物，由查耳酮和类黄酮支架组成，这两种支架先前已在各种细菌中显示出群体感应 (QS) 抑制作用。因此，独特的 Rottlerin 支架突显了抑制铜绿假单胞菌QS 系统的巨大潜力。Rottlerin 类似物是通过在其查尔酮和亚甲基桥联苯乙酮部分进行修饰而合成的。类似物的合成是使用已建立的查尔酮衍生物五步合成策略并利用色烯 C6 处的曼尼希反应构建吗啉类似物来实现的。还使用羟醛条件生成了几种吡喃并色烯查耳酮衍生物。筛选所有合成的 rottlerin 衍生物对相关 LasR QS 系统的 QS 抑制和生长抑制。吡喃并色烯查耳酮结构对最有效的化合物8b和8d显示出高 QS 抑制活性，分别实现 49.4% 和 40.6% 的 QS 抑制，并且在 31 µM 下对细菌生长抑制没有影响。这两种化合物还表现出适度的生物膜抑制活性并减少绿脓素的产生。